Служил в ВМС США как матрос первого класса.
Был женат в течение 47 лет на Барбаре Риклз, дети дочь Минди, и сын, продюсер Ларри Риклз, который умер в декабре 2011 года в возрасте 41 года.
С 1950 гг. выступал в ночных клубах в Лас-Вегасe. Работал с Фрэнком Синатрой. Снискал известность нелицеприятным юмором, этническими шутками и анекдотами, часто грубыми и оскорбительными.
Риклза называли Купцом отравы (The Merchant of Venom) по аналогии с Шейлоком.
В 1958 — дебют в кинофильме "Идти тихо, идти глубоко" (Run Silent, Run Deep).
C 1960 года постоянно снимался в телесериалах на общенациональных телеканалах США.
С 1965 года постоянный участник юмористического телешоу Джонни Карсона.