В 1997 году Келли окончил режиссёрский факультет университета Южной Калифорнии. Известность ему принёс третий фильм, «Донни Дарко», снятый Келли в жанре мистико-психологической драмы в 2001 году по собственному сценарию. Лента была отмечена специалистами и любителями кино, получила 11 различных кинопремий, в том числе Главный приз жюри престижного кинофестиваля Санденс в 2001 году.