Его первой телевизионной ролью стала роль популярного персонажа Джастина в сериале Никелодеон «Frozen Zone». Также он играл небольшие роли в сериалах : "Закон и порядок", «Ангел», и «Малкольм в центре внимания». Его первой эпизодической ролью в сериале стала роль Брайана «the A.V. guy» в Crossing Jordan. Зрители посчитали его очень талантливым и красивым актером.
Также получил роли в научно-фантастическом триллере «Донни Дарко» и в комедии «Добейся успеха вновь». Джерри имеет много эпизодических ролей в сериалах канала Никелодеон, таких как «Дрейк и Джош». Он играет роль «Crazy Стива». В сериале iCarly Трейнор исполняет роль старшего брата главной героини (Миранда Косгров).
Трэйнор формально снимался в сериале «World of Warcraft» под названием «Project Lore». Он играл шамана. Джерри покинул шоу 7 ноября 2009.
22 июля 2010 года было объявлено, что Джерри будет озвучивать главного персонажа нового мультсериала Буча Хартмана «T.U.F.F. Puppy».