С ранних лет у мальчика проявилась необыкновенная любовь к музыке. Заметив это, родители отдали его в музыуальную школу (класс скрипки).
Особой страстью Олега стала оперетта. Любовь к оперетте привела к тому, что в старших классах Олег занялся постановкой спектаклей. Уже тогда юный Меньшиков проявил себя неплохим режиссером. Он сумел обнаружить актерские способности у многих ребят, кто об этом раньше и не подозревал.
Заканчивая школу, Олег Меньшиков уже твердо знал, что станет артистом. Родители приняли его решение без особого восторга, как это нередко случается в семьях, профессионально далеких от искусства. Хотелось для сына "серьезной" профессии. Но вместе с тем не возражали, давно зная, чего хочет сам Олег. В 1977 году Олег поступил в Московское театральное училище им.М.Щепкина, на курс Н.Н. Афонина.
С первого же курса Меньшиков обратил на себя внимание. Неистощимый на выдумки, он со своими однокурсниками создавал различные интересные номера, студенческие капустники.
Театр
В 1981 году после окончания театрального училища поступил в Малый театр. Через год работы в Малом театре, не принесшей ярких ролей, Олег Меньшиков, отбывая воинскую обязанность, играет в Центральном театре Советской Армии. Одна из самых ярких ролей сыгранных им в этом театре это роль Ганечки в спектакле по роману Федора Михайловича Достоевского «Идиот».
В 1985 - 1989 - актер Московского драматического театра им.М.Ермоловой, где наиболее заметными ролями стали роли в спектаклях «Спортивные сцены 81 года» и «Второй год свободы», (реж. Валерий Фокин).
За роль римского императора Калигулы в одноимённом легендарном спектакле Петра Фоменко, поставленном в 1990 году, Олег Меньшиков получил премию и диплом Фестиваля «Московские сезоны».
В 1991 году Олег Меньшиков сыграл роль Сергея Есенина в спектакле «Когда она танцевала» Лондонского театра «Глобус», с Ванессой Редгрейв в роли Айседоры Дункан. В 1992 году актер был удостоен за эту роль премии имени Лоуренса Оливье Британской Академии искусств. Затем там же актёр участвовал в спектакле по Н.В. Гоголю «Игроки» в роли Ихарева.
Следующей театральной ролью, также имевшей большой успех, стала роль великого русского танцовщика Вацлава Нижинского в спектакле «Нижинский» (1993 год, антреприза «Богис»), где он также выступил и в качестве режиссёра. А годом позже он снова играл Есенина в спектакле «Когда она танцевала», но уже в постановке парижского Комеди Франсез на Елисейских полях.
В 1998 году Олег Меньшиков создал и возглавил «Театральное товарищество 814», где впервые выступил в роли режиссера, поставив спектакль по пьесе А.С. Грибоедова «Горе от ума», в котором исполнил роль Чацкого. В своих последующих постановках – спектаклях «Кухня» М. Курочкина (2000), «Игроки» Н.В. Гоголя (2001), «Демон» (2003) в постановке К. Серебренникова по М.Ю. Лермонтову – он также играет главные роли.
Кино
Дебют в кино состоялся в 1980 году в картине Сурена Шахбазяна «Жду и надеюсь». Затем последовали фильмы «Родня» Никиты Михалкова и «Полёты во сне и наяву» Романа Балаяна, где Олег Меньшиков обратил на себя внимание даже в эпизодических ролях.
Учась на последнем курсе Театрального училища был приглашён Михаилом Козаковым на роль Костика в картине «Покровские ворота». На экран этот фильм вышел в 1982 году и именно эта роль принесла актёру популярность и любовь зрителей.
После роли Костика последовал ряд разноплановых ролей, в том числе в фильмах «Капитан Фракасс» (1984), «Володя большой, Володя маленький» (1985), «Мой любимый клоун» (1986), «Моонзунд» (1987). Роль в последнем принесла актёру Серебряную медаль им.А.П. Довженко.
Надо отметить что многие роли Олега меньшикова были отмечены наградами, как отечественными, так и западными.
Олег Меньшиков в 1994 году снялся в фильме Никиты Михалкова «Утомлённые солнцем». Роль в фильме-лауреате американской премии «Оскар» (1994) стала одной из самый ярких в творческой биографии актёра и принесла ему Государственную премию РФ (1996), приз Кинопрессы – «Лучшему актеру года», профессиональную премию за лучшую мужскую роль «Зеленое яблоко – Золотой листок».
Большой актерской удачей стала для Меньшикова и экранизация Сергеем Бодровым-старшим рассказа Льва Толстого «Кавказский пленник» (1996, Россия – США). Фильм был номинирован на «Оскар». Созданный актером яркий образ прапорщика Александра Ларина был отмечен многими кинематографическими наградами. Среди них: «Золотой Овен», Гран-при фестиваля «Кинотавр» за лучшую мужскую роль, приз за лучшую мужскую роль III Международного фестиваля «Балтийская жемчужина» в Риге, профессиональная кинематографическая премия «Ника» за лучшую мужскую роль (все 1996). За участие в фильме в 1998 году Меньшикову была присуждена вторая Государственная премия РФ.
В 1998 году Олег Меньшиков вновь снимается у Никиты Михалкова в фильме «Сибирский цирюльник», за работу в котором актёру присуждена третья Государственная премия РФ (2000), а также «Золотой витязь» за лучшую мужскую роль. В 1999 году на экраны вышел фильм «Мама» режиссера Дениса Евстигнеева с его участием.
Свидетельство международного признания яркого таланта Олега Меньшикова – приглашение на одну из главных ролей в фильме Режиса Варнье «Восток – Запад» (1999, Франция), где его партнерами были звезды французского кино Катрин Денев и Сандрин Боннер. Фильм был номинирован на «Оскар».
В 2001 году Меньшиков учредил премию для российских театральных критиков - «Лучший критик сезона» им. А. Кугеля, в жюри которой входят актёры и режиссёры Москвы, Петербурга, Воронежа.
Олег Меньшиков входит в постоянный состав независимого жюри премии в области литературы и искусства «Триумф».
В 2003 году Олегу Евгеньевичу присвоено звание народного артиста России (минуя заслуженного). Он также награжден французским Орденом искусств и литературы.
На фестивале в Локарно в 2004 году Олег Меньшиков стал первым обладателем приза «За вклад в актерское искусство».
Живет и работает в Москве.