Рэймонд Харт Мэсси родился 30 августа 1896 года в Торонто, Канада, в семье Анны Мэсси и Честера Дэниэла Мэсси, богатого владельца компании «Massey Ferguson». Окончил среднюю школу и Торонтский университет. В разгар Первой мировой войны, Мэсси вступил в ряды канадской армии и на протяжении всех боевых действий служил артиллеристом на западном фронте.
Возвратившись в мирную Канаду контуженным, Мэсси впервые появился на сцене лондонского театра в 1922 году. Семью годами спустя состоялся дебют актера в кино, в картине «Высшая степень измены», где Мэсси сыграл эпизодическую роль архитектора. Наиболее запоминающиеся роли актера того периода — Шерлок Холмс в «Пестрой ленте» (1931), Филип Уэвертон в «Старом темном доме» (1932), Джон Кабал и Освальд Кабал в «Облике грядущего», король Испании Филипп II в «Пламени над Англией» и принц Михаэль в «Пленнике Зенды».
В 1941 году, за роль президента США Авраама Линкольна в биографической драме Джона Кромвелла «Эйб Линкольн в Иллинойсе», Рэймонд Мэсси номинировался на престижную премию «Оскар», однако проиграл Джеймсу Стюарту. В 1962 году актер еще раз сыграл Линкольна в картине «Как был завоеван Запад». После выдвижения на «Оскар», Мэсси еще чаще стали приглашать в кино. Актер сыграл Дина Грэма в триллере Кертиса Бернхардта «Одержимая» (1947) и Гейла Уайненда в драме Кинга Видора «Источник» (1949).
Последними ролями Рэймонда Мэсси в кино стали роли Проповедника в вестерне Джея Ли Томпсона «Золото Маккенны» и Мэттью Каннингэма в комедии «День рождения моих дорогих дочерей».
Личная жизнь
Рэймонд Мэсси был трижды женат. Первый брак был на Марджери Фримэнтл (1921—1929), у них родился сын, ставший архитектором — Джеффри Мэсси, позже на актрисе Эдрианн Аллен (1929—1939). В этом браке у них родилось двое детей, также ставшие актерами — Анна Мэсси и Дэниэл Мэсси. В третий раз Рэймонд был женат на Дороти Уитни (1939—до ее смерти).
Старшим братом Рэймонда Мэсси являлся генерал-губернатор Канады Винсент Мэсси (1887—1967).
Рэймонд Мэсси скончался от пневмонии 29 июля 1983 года в Лос-Анджелесе. Похоронен в мемориальном парке Beaverdale, Нью-Хейвен, штат Коннектикут. Примечательно, что в тот же день умер и близкий друг Мэсси Дэвид Найвен. Ходили слухи, что Найвен скончался после того, как узнал о смерти Мэсси.