В 1932 окончил Дартмутский колледж, всё четыре года обучения сохраняя звание чемпиона по боксу в тяжёлом весе. Работал кочегаром на пароходе, рабочим на ранчо в Монтане. Пробовал себя в драматургии, но для заработка переключился на актёрскую профессию. В начале 1940-х учился актёрскому мастерству в Голливуде, играл небольшие роли на сцене и в кино.
В январе 1944 Райан, получив гарантии по контракту с RKO Radio Pictures, вступил в Корпус морской пехоты США, служил инструктором по строевой подготовке в Кэмп-Пендлтоне (Сан-Диего). Там он подружился с писателем и будущим кинорежиссёром Ричардом Бруксом.
Первой заметной ролью Райана стал убийца-антисемит в фильме-нуар «Перекрёстный огонь» (1947) по роману Брукса; эта роль принесла ему единственную номинацию на «Оскар» как лучшему актёру второго плана. Благодаря этой начался новый этап его карьеры. На протяжении последующих 20 лет он будет сниматься в главных и ведущих ролях. Райан работал с такими режиссёрами, как Николас Рэй, Энтони Манн, Сэмюэл Фуллер, Роберт Уайз.
В пятидесятых годах Роберт Райан начал работать на телевидении, несколько раз успешно выступил на Бродвее. В 1960-х самыми заметными стали его роли в фильмах «Грязная дюжина» Роберта Олдрича и «Дикая банда» Сэма Пекинпа.
Герои Роберта Райана в кино зачастую идут вразрез с его политическими взглядами. Он был пацифистом, который снимался в фильмах о войне, вестернах и триллерах. Он был противником гонений коммунистов, которые, тем не менее, играет мерзкого, коммунистического агента.
На протяжении 1950-х годов, Роберт Райан безвозмездно жертвовал денежные средства гражданским и религиозным организациям, таким, как например Американский союз гражданских свобод или Комитет службы американских друзей. К середине 1960-х годов, он направил свои усилия на борьбу с расовой дискриминацией.
Личная жизнь
Личная жизнь Роберта Райана сложилась нетипично для Голливуда. Прожил с единственной женой Джессикой 33 года до самой её смерти от рака в 1972 году. В браке родилось двое сыновей и дочь.
Через год после смерти жены, 11 июля 1973 года Роберт Райан умер от рака лёгких в Нью-Йорке.