Ранние годы
Дэвенпорт родился в Нью-Йорке и вырос в Филадельфии. Он выходец из актерской семьи: его отец - знаменитый театральный актер Эдвард Лумис Дэвенпорт и мать Фэнни Уининг – потомка прославленного ирландского актера 18 –го века Джека Джонсона. Его сестра Фэнни Дэвенпорт также была актрисой. Гарри стратовал на сцене в возрасте 5 лет в пьесе «Damon and Pythias».
Карьера в кино
Он начал свою актерскую карьеру в возрасте 48 лет. В кино он дебютировал в 1914 в фильме «Слишком много мужей», сыграв роль мужчины, пытавшегося оградить своего безумно влюбленного племянника от своей приемной дочери. Позднее в тот же год он сыграл главную роль в фильме «Миллионы Фогга» вместе с Роуз Тэпли.
Фильм стал первым в серии немых комейдийных эпизодов. Кроме того, Гарри поставил 11 немых кинофильмов в довоенный период (1915), включая многие из фильмов в серии «Мистер и Мисис Джарр». В 1913-м году вместе с актером Эдди Фой они создали профсоюз американских актеров. Оригинальная организация, известная под именем Белые Крысы (The White Rats), была по предводительством Дэвенпорта.
После 9-ти месячного существования, группа актеров объединилась против владельцев театров, как семьи Шуберт и Дэвида Беласко, из-за чудовищного обращения с актерами. Они отказались выступать на сцене, если их подвергали телесным наказаниям. Действие этой организации способствовали закрытию всех театров на Бродвее за исключением театров, принадлежащим фирме Джорджа М. Кохена.
Личная жизнь
В 1983-м году он женился на Элис Дэвенпорт. У них родилась дочь, Дороти Дэвенпорт, которая также впоследствии стала актрисой. После развода с Элис в 1896-ом, он в тот же год женился на актрисе Филлис Ранкин. У них было 4 детей, все актеры: Артур Ранкин, Нэд Дэвенпорт, Энн Дэвенпорт и Кэйт Дэвенпорт.