Лэйрд Крегар получил образование в Винчестер колледже в Англии. Летом он подрабатывал в прислуге и играл в театральной труппе Стратфорд-на-Эйвона. После завершения своего обучения, Крегар выиграл стипендию в театре «Pasadena Playhouse» в Калифорнии, подрабатывая вышибалой в ночном клубе, когда средства заканчились. Порою ему приходилось ночевать в своей машине. Вскоре Крегар отправился в Голливуд и создал театр одного актера, в котором он изображал Оскара Уайльда.
После нескольких незначительных ролей в фильмах, Лэйрд Крегар подписал контракт со студией 20th Century-Fox. Среди его первых главных ролей был персонаж Фрэнсис Чесни в комедии«Тетка Чарлея» (Charley's Aunt, 1941), показав восхитительной комической талант. Фильм был снят по мотивам комедии драматурга Брэндона Томаса, написанной в 1892 году. Вскоре он сыграл в триллере «Ночной кошмар» (I Wake Up Screaming, 1941), где Крегар исполнил роль инспектора полиции. Следом за этой картиной, Лэйрд снялся в успешной эксцентричной комедии «Кольца на ее пальцах» (Rings on Her Fingers, 1942), в паре с Джин Тирни.
Крегар был одним из лучших "тяжеловесов" кинематографа - в прямом и переносном смысле. Актер весил чуть менее 300 фунтов (136 кг) на протяжении всей своей взрослой жизни. В 1944 году актер снялся в криминальном фильме «Жилец» (The Lodger), где изобразив Джека Потрошителя, Крегар придал персонажу демоническую стать, буквально нависающую над остальными персонажами фильма.
При назначении на роль сумасшедшего пианиста Джорджа в «Хэнговер-сквер» (Hangover Square, 1945), Крегар решил придать персонажу "романтический" внешний лоск. И с этой целью, за несколько месяцев строгой диеты и занятий спортом сбросил вес со 132 кг до девяноста. Нагрузка на его системы привели к серьезным брюшным проблемам. Через несколько дней, после хирургического вмешательства, Крегар умер от сердечного приступа. Ему шел 31 год. «Хэнговер-сквер» был выпущен через два месяца после его смерти.
Крегар был похоронен в мемориальном парке «Форест-Лон» в Лос-Анджелесе, штат Калифорния. За свой вклад в развитие киноиндустрии Лэйрд удостоен Звезды на Голливудской Аллее Славы. Ее номер — 1716.
С использованием материалов англоязычных сайтов, перевод биографии: egoleshik