В 1929, успев выступить с несколькими театральными труппами, Окленд отправился на гастроли с главной ролью в пьесе под названием 'Юный Вудли' (Young Woodley). В 1933 в лондонском Gaiety Theatre он сыграл Пола в собственной адаптации 'Балерины', которая в следующем году тоже отправилась на гастроли по стране; в 1936 сыграл роль Оливера Нэшуика (Oliver Nashwick) в своей пьесе 'После октября' (After October). В 1941 Окленд стал соавтором сценария для фильма 'Гавань искушения' (Temptation Harbour) с Робертом Ньютоном (Robert Newton) и Симоной Симон (Simone Simon) в главных ролях.
Окленд работал с великим разнообразием жанров. Так, в 1942 он выпустил два мюзикла, 'Пора цветения' (Blossom Time) в Лирическом театре и 'Нью-йоркская красавица' (The Belle of New York) в лондонском Колизеуме. Вместе с Робертом Ньютоном Окленд написал пьесы 'Купидон и Марс' (Cupid and Mars) в 1945 и 'Множество грехов' (A Multitude of Sins) в 1951.
Первая настоящая большая драма Окленда, 'Розовая комната' (The Pink Room), была поставлена летом 1952 в лондонском Лирическом театре, в основном, на деньги успешного драматурга и сценариста Теренса Реттигена (Terence Rattigan), которому настолько понравилась пьеса, что он сделал все, чтобы спектакль шел на лондонской сцене после успешной обкатки в Брайтоне (Brighton). Увы, критики разнесли постановку в пух и прах, и после головомойки в газетах о пьесе забыли почти на 40 лет. После этого Реттиген с Оклендом старался больше не встречаться. Однако в 80-х, через полтора десятка лет после того, как в Англи и (England) отменили старые законы о цензуре, и на сцене можно было показывать все, что угодно, уже больной лейкемией Родни Окленд переписал пьесу, дал ей новое название – 'Сущий ад' (Absolute Hell), - и в 1988 обновленная пьеса с успехом пошла в театре в Ричмонде (Richmond). В 1991 Энтони Пейдж (Anthony Page) адаптировал пьесу для телевидения, причем главную роль в постановке сыграла Джуди Денч (Judi Dench), а еще через четыре года она повторила эту роль на сцене Королевского национального театра. Теренс Реттиген к тому времени уже два десятка лет как умер.
Роман Окленда с синематографом начался в 1931 году со второстепенной роли в хичкоковской версии 'Грязной игры' (The Skin Game) и мог бы на этом завершиться, однако годом позже Хичкок (Alfred Hitchcock) увидел потенциал Родни как автора и привлек его к работе над сценарием триллера 'Номер семнадцать' (Number Seventeen). Первым по-настоящему большим успехом Окленда в кино стала британская драма 'Банковские каникулы' (Bank Holiday) в 1938, и, собственно, на начало 40-х годов пришлась большая часть написанных им сценариев. В том же 1938 Окленд работал над ставшим популярным фильмом-нуар 'Замок Броуди' (Hatter's Castle) по одноименному роману Кронина (A.J. Cronin) и написал великолепную главную роль для Роберта Ньютона.
В 1942 Окленд номинировался на 'Оскар' как автор сценария к фильму '49-я параллель (49th Parallel), но в этой категории их обошла американская драма 'Миссис Минивер' (Mrs. Miniver).
Последней его работой для кино стала адаптация сценария пушкинской 'Пиковой дамы' в 1949 году. Окленд хотел срежиссировать фильм и писал сценарий под себя, однако рассорился с продюсером и главным актером, после чего сценарий переписал Торольд Дикинсон (Thorold Dickinson), а Окленд решил, что хватит с него синематографа. С развитием телевидения он работал и над телефильмами, и многосерийными шоу, но не слишком много – все-таки театр он любил больше.
Женился Окленд в довольно зрелом возрасте – в 1952 его женой стала Мэб Лонсдейл (Mab Lonsdale), дочь драматурга Фредерика Лонсдейла (Frederick Lonsdale). Она умерла в 1972. Сам он оставил этот мир 6 декабря 1991 года, проиграв многолетнюю битву с лейкемией.