Актерскую карьеру Кевин Диллон начал в восьмидесятые годы прошлого столетия - и в кино, и на телевидении одновременно. Впервые он появился в фильме «Platoon» - в 1986 году, - в котором отлично сыграл солдата с неустойчивой психикой Банни. Через несколько лет актер снялся в картине «The Blob» - ремейке фильма 1958 года. Несмотря на то, что фильм оказался не доходным (к сожалению, прибыль от его демонстрации не превысила затраты на съемки), актер получил нужный опыт и еще больше совершенствовался в профессии.
Прочими – довольно-таки заметными – работами Кевина Диллона были роли в картинах «War Party» (1988) и «The Doors» (1991).
После – наступило время активной работы на телевидении, включая съемки в различных телевизионных сериалах (в том числе в «That's Life» и «24 from FOX») и прочих популярных проектах.
В 2006-ом году актер принял участие в съемках фильма «Посейдон», а в следующем году вновь оказался в центре внимания, на этот раз в связи со знаменитым бейсбольным клубом Chicago Cubs.
Кстати, в 2006 году – 22 апреля - актер женился. Он сочетался браком с актрисой Джейн Стюарт. Свадьба состоялась в Лас-Вегасе. Бракосочетание было в некоторой степени скоротечной, ведь невеста оказалась беременной и вскоре должна была рожать. Ровно через месяц - в Лос-Анджелесе - на свет появилась общая дочь Кевина Диллона и Джейн. Прелестную девочку назвали Эйвой. В настоящее время малышке - любимице – Кевин старается уделять все свое свободное время, несмотря на чрезмерную занятость.
Творческая деятельность актера Кевина Диллона была неоднократно вознаграждена, в том числе трижды премией на Emmy Award и дважды престижной наградой Golden Globe.
В настоящее время актер продолжает активно работать. В его планах – множество ролей, и среди них – непременно – самая лучшая. Кевин по-прежнему является предметом пристального внимания режиссеров, и потому шанс еще не раз отличиться у него есть.