В возрасте 13 лет Шерил вместе с матерью, отчимом и двумя братьями переехала в сельскую местность. Здесь они сами построили дом и жили в нем, несмотря на то, что первые несколько лет в нем не было электричества и водопровода.
В школе Шерил хорошо училась, занималась спортом, была чирлидером. То есть внешне была типичным американским подростком, хотя в действительности пыталась решить многие внутренние проблемы, терзала себя разрушительными мыслями. В романе 'Факел' Стрэйд описала вымышленный округ Колтрэп, основываясь на своих воспоминаниях о Макгрегоре (McGregor), где она росла и училась.
После школ ы девушка поступила в Университет Св. Томаса в Сент-Поле (St. Paul), но на втором курсе перевелась в Университет Миннесоты в Миннеаполисе (Minneapolis), где получила степень бакалавра искусств и диплом с отличием. Когда Стрэйд училась на последнем курсе, умерла ее мать от рака легких в возрасте 45 лет. Шерил очень переживала эту утрату, свое горе она описала в каждой книге и нескольких эссе. Это отличительная черта писательницы – действовать масштабно: рассказать во всеуслышание о своих переживаниях или отправиться в отчаянный поход, чтобы наедине с собой решить внутренние противоречия.
Шерил работала в разных сферах: официанткой, молодежным адвокатом, политическим организатором, офисным работником и даже сотрудником скорой помощи. Она часто путешествовала по Соединенным Штатам. В 2002 году Стрэйд получила степень магистра изящных искусств в Сиракузском университете, штат Нью-Йорк. Здесь ее наставниками были писатели Джордж Сондерс (George Saunders), Мэри Гэйтскилл (Mary Gaitskill) и другие.
Из-под пера писательницы вышли 4 книги: 'Дикая', 'Факел', 'Маленькие красивые вещи' и 'Достаточно храбр'. Кроме того, в различных журналах опубликованы ее эссе. Три раза работы Стрэйд были включены в ежегодный список 'Лучших американских эссе' (в 2000, 2003 и 2015 годах). В 2013 году она стала приглашенным редактором этой акции, то есть фактически главным членом жюри. За эссе 'Munro Country' Шерил Стрэйд получила литературную премию 'Pushcart Prize'.
В марте 2010 года Шерил начала вести популярную колонку советов 'Дорогой сахар' ('Dear Sugar') в издании 'The Rumpus'. Позже избранные материалы колонки были выпущены в виде книги 'Маленькие красивые вещи'.
Пожалуй, самой известной книгой Шерил Стрэйд стал бестселлер 'Дикая'. Писательница описала реальную страницу своей биографии – о том, как она в одиночку пешком отправилась в путешествие по туристической тропе Тихоокеанского гребня. В поход по маршруту протяженностью почти 1800 км ее толкнули внутренние противоречия, воспоминания о смерти матери и о несостоявшемся первом браке.
Актриса Риз Уизерспун (Reese Witherspoon) приобрела права на экранизацию книги 'Дикая' для своей компании 'Pacific Standard'. Сценарист Ник Хорнби (Nick Hornby) адаптировал сюжет под сценарий фильма, который вышел на экраны в 2014 году. Риз Уизерспун в нем сыграла писательницу, в роли маленькой Шерил выступила дочь Стрэйд.
В первый раз Шерил вышла замуж за Марко Литтига (Marco Littig) в 1988 году, за месяц до своего 20-летия. Но брак не удался, и в 1995 году они развелись. Второй брак стал более удачным – Стрэйд вышла замуж в 1999 году за кинорежиссера Брайана Линдстрема (Brian Lindstrom). Они живут в Портленде, штат Орегон (Portland, Oregon) и воспитывают двоих детей.