Известно, что Бэйли обучался в частной школе Clark's College, однако по его собственному мнению занятия мало чем ему помогали; он нередко прогуливал уроки, а в одном из учебных годов вовсе появился в школе лишь 33 раза.
В свой 15 день рождения парень бросил школу и сразу же устроился работать в издание газеты 'Yorkshire Post' на Флит-стрит (Fleet Street). В течение следующих нескольких лет Бэйли много раз менял места работы, а, в конц е концов, был призван на службу в Королевские военно-воздушные силы Великобритании (Royal Air Force) в 1957-м году.
После демобилизации в 1958-м году Дэвид начал всерьез задумываться о карьере фотографа; на последние деньги он купил фотоаппарат 'Canon Rangefinder', который в то время был одной из самых новых разработок компании 'Canon'. Это была одна из первых моделей фотокамер с авто-фокусом, а также 50-миллиметровой линзой, позволяющей получать снимки неплохого качества. Несмотря на серьезные намерения и неплохую аппаратуру, работу Бэйли сразу найти не смог – большинство работодателей не устраивало отсутствие хотя бы минимального образования, однако, в конце концов, Дэвид нашел работу ассистента профессионального фотографа Дэвида Оллинса (David Ollins). За свою работу он получал порядка трех с половиной футов стерлингов в неделю.
В конце 1950-х годов удача улыбнулась Дэвиду, и он познакомился с Джоном Фрэнчем (John French), популярным фотографом и владельцем собственной студии. В 1959-м году Бэйли стал его ассистентом, а спустя всего год он начал собственную деятельность; помимо работы для таких изданий и студий, как 'John Cole's Studio Five' и 'Vogue', он нередко выполнял сторонние фот осессии.
В 1960-х годах вместе с такими мастерами, как Теренс Донован (Terence Donovan) и Брайан Даффи (Brian Duffy) он участвовал в создании 'свингующего Лондона' (Swinging London), термина, относящегося к культурному развитию Лондона в 1960-х годах. Спустя несколько лет, в 1966-м году, образ Дэвида Бэйли был признан подходящим для главной роли фильма 'Blowup'; персонаж Бэйли был сыгран Дэвидом Хеммингсом (David Hemmings).
Кроме карьеры фотографа Дэвид занимался созданием обложек для альбомов таких групп и исполнителей, как 'The Rolling Stones' и Марианна Фэйтфул (Marianne Faithfull).
В 1976-м году вместе с Дэвидом Личфилдом (David Litchfield) он основал издание 'Ritz Newspaper', которое пользовалось немалым успехом.
Даже сегодня фотограф то и дело привлекает к себе внимание своими фотографиями и многочисленными интервью, в одном из которых он открыл секрет своей успешной фотографии: 'Я всегда гнался за простотой'.
Известно, что Дэвид был женат 4 раза; первые три брака длились недолго, однако последний брак с моделью Кэтрин Дайер (Catherine Dyer) длится уже более 20 лет.
Бэйли был награжден Орденом Британской империи (The Most Excellent Order of the British Empire) в 2001-м году