Толкан наиболее известен по роли в культовом фильме «Назад в будущее» 1985-го. В этой картине Роберта Земекиса ему досталась роль строгого, авторитарного директора средней школы Вэлли, Джеральда Стрикленда. По сюжету Джеральд испытывает особую неприязнь к Марти МакФлаю и его отцу, которые, по его мнению, прекрасно попадают под определение «размазня».
Толкан повторил роль Стрикленда в сиквеле, «Назад в будущее 2» 1989-го, где вступил в перестрелку с членами безымянной банды, стреляющей из машины. Когда превратившийся в бандита Джеральд отстреливался, он также называл преступников «размазнями». Во второй части фильма этот герой проживает в альтернативной реальности 1985-го, где еще в 1979-м была разрушена его школа. Наконец, в 1990-м Толкан сыграл деда мистера Стрикленда, шерифа города Хилл-Вэлли, в фильме «Назад в будущее 3».
Среди других заметных ролей Толкана – агент ФРБ в фантастическом триллере «Военные игры» и серьезный офицер в оскароносном «Лучшем стрелке» с Томом Крузом. Он сыграл холодного и непреклонного окружного прокурора Полито в криминальной драме Сидни Люмета «Принц города» 1981-го. Получил роль детектива Любика в фантастическом экшне «Повелители вселенной» 1987-го. Исполнил двойную роль в комедии Вуди Аллена «Любовь и смерть».
Толкан снимался во многих телевизионных сериалах, чаще всего в эпизодических ролях. Он появился в сериале «Обнаженный город», «Ремингтон Стил», «Полиция Майами: Отдел нравов» и «Принц из Беверли-Хиллз». Попав в сериал «Тайны Ниро Вульфа», Толкан сыграл в нем десяток ролей и даже выступил режиссером двух эпизодов: «Die Like a Dog» и «The Next Witness».
В настоящее время актер проживает в деревне Лейк-Плэсид, Нью-Йорк.