Томми Флэнаган родился 16 марта 1930-го в Детройте, штат Мичиган (Detroit, Michigan). Его родители переехали на север из Джорджии (Georgia) в надежде найти спокойствие и уют в промышленном центре Америки. Его отец вскоре начал работать на почте, а мать нашла место в текстильной индустрии, так что Томми, как и остальные пятеро детей Флэнаганов, не испытывал нужды в детстве. Когда мальчику исполнилось 6, родители подарили ему первый кларнет, на котором Томми уже через несколько неде ь мог играть простые мелодии. Он быстро изучил музыкальную теорию, впоследствии вспоминая, что понимал музыку еще до того, как научился ее читать.
Вскоре, впрочем, Томми заинтересовался пианино; его первыми учителями стали его братья, к тому времени имевшие представление как о классической музыке, так и о джазе. Вскоре и сам Томми начал интересоваться джазом, дни напролет слушая пластинки Арта Тэйтума и Тедди Уилсона.
В 1956-м году Томми переехал в Нью-Йорк (New York), надеясь попасть в музыкальные круги. Разве мог он тогда ожидать, чт о его игра так поразит джазменов Нью-Йорка, что через несколько месяцев он запишет альбом 'Saxophone Colossus' с Майлсом Дэвисом (Miles Davis) и Сонни Роллинсом (Sonny Rollins); впоследствии пластинка 'Saxophone Colossus' стала легендарной, по мнению многих музыкальных критиков, именно этот альбом стал кульминацией всей истории джаза. Эти три музыканта, Роллинс, Дэвис и Флэнаган, впоследствии были названы идеальным джазовым трио, каждый член которого может похвастаться идеальным владением инструментом и уникальным чувством стиля.
В 1962- году Томми познакомился и дал несколько концертов с Эллой Фицджеральд; через пару лет он стал постоянным участником ее группы. Несмотря на успех Фицджеральд, сам Томми оставался в тени, не переставая, впрочем, сочинять и прогрессировать. Через десять лет работы с Королевой Джаза он начал сольную карьеру, почти сразу покорив американскую сцену элегантной манерой игры, в которой сочеталась уверенность мастера и беззаботность, позволявшая ему экспериментировать и открывать новые звучания в казалось бы стандартных наработках.
В общей сложно сти Томми Флэнаган выпустил более 30 альбомов, многие из которых стали классическими сразу после выхода. Он также записал огромное количество совместных альбомов, успев поиграть с самыми яркими джазовыми музыкантами мира. Пять раз он был номинирован на получение премии 'Грэмми'.
Томми Флэнаган умер 16 ноября 2001-го, в возрасте 71 года. Как вспоминают его друзья, Томми всегда был открыт и выглядел счастливым, и, если и случались в его жизни грустные дни, то музыкант старался скрыть свое расстройство, чтобы не разочаровать своих близких.