В начале 90-х началась карьера Стивенсона в кинематографе. Он сыграл в нескольких телевизионных фильмах, в том числе, в фильме 'Возвращение домой' (The Return of the Native, 1994), где ему довелось работать с Клайвом Оуэном, Кэтрин Зета-Джонс и Стивеном Макинтошем. Он также сыграл в комедии 'Теория полета' (The Theory of Flight, 1998), криминальной комедии 'Время по Гринвичу' (G:MT Greenwich Mean Time, 1999), триллере 'Зеленоглазый монстр' (Green-Eyed Monster, 2001) и множестве других телевизионных фильмов и сериалов.
В 2004 году состоялся международный прорыв Рэя, после съемок в фильме 'Король Артур', в котором актер сыграл спокойного и верного рыцаря Дагонета и снова работал с Клайвом Оуэном, снявшимся в роли Артура. После нескольких появлений в телефильмах, популярность Стивенсона начала расти от фильма к фильму, но настоящая слава и признание пришли к нему после сериала 'Рим', где Рэй сыграл забавного, но бесстрашного легионера Тита Пуллона. Нужно признать, что для высокого (его рост 193 см) и атлетически сложенного актера роли воинов всех эпох и народов подходят как нельзя лучше, хотя ими его репертуар, конечно, не ограничивается. В октябре 2011 ожидается выход новой экранизации романа 'Три мушкетера' (The Three Musketeers), где Рэй играет Портоса, в мае на экраны выходит 'Тор' (Thor), в котором актер сыграл Волстагга. В марте 2011 выходит очередной фильм, в котором Рэй сыграл главную роль, криминальная драма 'Убить Ирландца' (Kill the Irishman) о главаре мафиозной группировки Дэнни Грине.
Театральные работы Стивенсона включают роль Христа в 'Йоркских мистериях' (York Mystery Plays), сыгранную в 2000 в Йоркском соборе (York Minster). В 2001 он сыграл Роджера в пьесе Кевина Элиота 'Из уст в уста' (Mouth to Mouth), в 2003 - Кардинала в 'Герцогине Мальфи' (The Duchess of Malfi) на сцене Королевского национального театра (Royal National Theatre).
В 1997 году Стивенсон женился на актрисе Рут Джеммелл, с которой он познакомился на съемках сериала 'Band of Gold' в 1995, но в 2005 супруги развелись. Во время работы над 'Римом' актер встретился с итальянским антропологом Элизабеттой Караччиа, 24 декабря 2007 года у пары родился сын Себастьяно Дерек Стивенсон.