Первый опыт игры на сцене он приобрел в семилетнем возрасте, когда сыграл Гекльберри Финна в школьной постановке «Тома Сойера». После этого юный Кевин приобрел мечту и потерял много времени, потому что ходил на все прослушивания, на которые только мог попасть. Правда, его размеры (сегодня вес актера составляет около 118 кг) работали против него, и Кевину часто доставались роли тупых громил или больших милых парней, безответно влюбленных в главную героиню. Устав играть проходные роли, Кевин забросил занятия в театральном кружке и записался в секцию борьбы, где делал успехи, но, к огорчению тренера, яд актерской профессии проник в Чемберлина слишком глубоко, и он оставил спорт ради коробки с гримом.
Окончив школу, Кевин отправился изучать драматическое мастерство в Школу искусств Мейсона Кросса при Университете Rutgers и в 1985 году завершил курс обучения с дипломом бакалавра изящных искусств со специализацией в актерском мастерстве. Затем он перебрался в Нью-Йорк, где в ожидании роли, которая позволит ему совершить прорыв, играл на фортепиано и совершенствовал голос. И роль пришла. В 1990 году Кевин принял участие в небродвейской постановке «Дым над горой», которая привлекла к молодому актеру внимание критиков.
Кевин трижды номинировался на театральную премию «Тони» за участие в бродвейских постановках. Кроме уже упомянутого мюзикла «Семейка Адамсов», в 2000 году его ожидала номинация в категории «Лучший актер» за роль Чарли в «Грязной блондинке», поставленной по мемуарам Кортни Лав, рок-певицы и вдовы культового рок-музыканта Курта Кобейна; и в следующем году еще одна номинация в качестве «лучшего актера» за роль Слона Хортона в мюзикле «Сюссикл», основанном на книге известного американского детского писателя и мультипликатора Доктора Сьюза. Помимо «Тони», эти же его работы выдвигались на премию «Drama Desk».
Среди других бродвейских постановок Кевина - «Мой любимый год», «Триумф любви», «Риц», «Чикаго» и «Эйб Линкольн в Иллинойсе».
В боевике 1995 года «Крепкий орешек 3: Возмездие» Кевин сыграл свою первую кинороль - полного энтузиазма эксперта по обезвреживанию бомб. Последние работы Кевина на телевидении и в кино включают роль Марти в «Счастливом числе Слевина»; офицера Дженнингса в «Соседке»; Фреда Смидресмана в «Состоянии души»; Джексона Спирса в призере Каннского кинофестиваля «Штурмуя Вудсток», «Одержимость».
В качестве приглашенной звезды актер появлялся в роли Арона Малски в суперпопулярном фантастическом телесериале «Герои», в «Законе и порядке», в «Частях тела», в «Место преступления: Нью-Йорк», в «Как сказал Джим» и многих других.