В последние годы Второй мировой жителям Лондона приходилось довольно тяжело. Генри помогал семье как мог, регулярно устраиваясь на различные мелкие работы – вроде доставки газет или переработки использованных мячей для игры в гольф. Именно тогда его и начал интересовать спорт; особенно хорошо Генри и Джорджу давались футбол и крикет.
Заниматься боксом Купер начал в 1949-м; в качестве любителя он выиграл 73 из 84 поединков в местном клубе. В 17 лет Генри выиграл один из чем ионатов Любительской Боксерской Ассоциации в полутяжелом весе. До вступления в ряды армии Великобритании Купер успел принять участие даже в Олимпийских играх 1952-го – впрочем, уже на втором этапе соревнований его вывел из турнирной сетки русский боец Анатолий Петров. Профессионально выступать Генри и Джордж (работавший под псевдонимом 'Джим Купер' – 'Jim Cooper') начали под руководством одного из величайших деятелей английского бокса того времени – Джима Уикса (Jim Wicks).
Первые выступления Генри на турнирах разного уровня закончились провалом – Джо Байгрейвс (Joe Bygraves) остановил его на пути к поясу Содружества (Commonwealth), Ингемар Йоха нсон (Ingemar Johansson) помешал ему взять Европейский пояс, а Джо Эрскин (Joe Erskine) – пояс Британии и Содружества (British and Commonwealth). Лишь в январе 1959-го Купер сумел одолеть по очкам Зору Фолли (Zora Folley), а затем – вырвать пояс Британии и Содружества из рук Брайана Лондона (Brian London).
Наиболее известен, однако, Генри Купер, отнюдь не своими чемпионскими поясами – прославила его, в первую очередь, победа над совсем еще молодым Мохаммедом Али. Вообще, в копилке Купера немало впечатляющих побед – в разное время ему доводилось успешно сражаться с Зорой Фолли, Роем Харрисом (Roy Harris), Карлом Милденбергом (Karl Mildenberger), лексом Митеффом (Alex Miteff), Уэйном Бети (Wayne Bethea), Брайаном Лондоном, Джо Эрскином, Хосе Мануэлем Уртейном (Jose Manuel Urtain), Пьеро Томасони (Piero Tomasoni), Диком Уипперманом (Dick Wipperman), Диком Ричардсоном (Dick Richardson), Билли Уокером (Billy Walker), Тони Хьюзом (Tony Hughes), Джеком Боделлом (Jack Bodell), Джефферсоном Дэвисом (Jefferson Davis) и Гоуи де Клерком (Gawie De Clerk).
В 1969-м Купер стал кавалером ордена Британской Империи, в 2000-м ему присвоили звание рыцаря. Даже уйдя на заслуженный отдых, он продолжал регулярно выступать на телевидении и радио. Скончался Генри 1-го мая 2011-го, после продолжительной болезни