Родился и вырос в Чикаго, штат Иллинойс.
Будучи ребёнком, снялся в телевизионной рекламе вместе с Майклом Джоржаном.
Начинал в небольшом театре на окраине Чикаго в спектакле «Маленький принц».
Изучал актёрское мастерство в театральной школе «Piven Theatre Workshop» города Ивентон (штат Иллинойс), а также в Колумбийском университете Чикаго, где получил диплом по театральному искусству. Был членом труппы чикагского театра «Shattered Globe Theatre Company».
Был номинирован на театральную премию «Джозефа Джефферсона» в Чикаго и получил театральную премию «Овация» в Лос–Анджелесе.
В 1990– годы играл в рок–группе «The Delicates».
На телевизионном экране Сикора появлялся в недавнее время в таких сериалах как «Мыслить как преступник», «Без следа», «Криминальная полиция Нью-Йорка», «Побег из тюрьмы» и «Криминальная полиция Майами».
В 2010 году снимался в фильме Мартина Скорсезе «Остров проклятых» в роли Глена Мига.
В своём последнем фильме «Джек Ричер» с Томом Крузом он играет Джеймса Барра, которого обвиняют в убийстве, и который просит разыскать персонажа Тома Круза, с которым они вместе служили в Ираке.
Девиз Джозефа в жизни: «Больше думай, меньше говори». Сейчас в его планах – написать с товарищем сценарий фильма о чикагском бандите–убийце, основанный на книге.
(По материалам зарубежных сайтов. Перевод: Lisochek)