Свою актерскую карьеру Эшли начал еще в юном возрасте. Когда ему было 10 лет, он сыграл молодого Индиану Джонса в сериале "Young Indiana Jones Chronicles". В возрасте 14 лет сыграл роль Энди в сериале "Grange Hill". В 2004 получил свою первую большую главную роль в фильме "Bullet Boy", где сыграл Рики, заключенного который только что вышел из тюрьмы, чтобы начать новую жизнь. Фильм собрал очень много положительных отзывов, что сделало Эшли в миг очень популярным.
20 мая 2004 года на Каннском кинофестивале был показан фильм "House of 9" в котором Эшли сыграл небольшую роль, в общий прокат фильм вышел в июне 2005.
В 2005 году сыграл вместе с рэппером 50 Cent в фильме "Get Rich or Die Tryin". Год спустя в 2006 сыграл в фильме "Stormbreaker", в роли «волка». После появился в пяти эпизодах четвертого сезона сериала "Hustle", играя роль Билли Бонда. Так же Эшли появился на MTV в пилотной серии "Top Buzzer".
Помимо съемок на ТВ, Эшли часто появляется на сцене. Он сыграл на сцене Королевского национального театра в Лондоне и в театре "Royal Court Theatre".
В октябре 2011 года Уолтерс снялась в слэшере "Demons Never Die".
31 октября 2011 года на канале "Channel 4" вышел мини-сериал "Top Boy", в котором Эшли сыграл главную роль. В феврале 2012 года сыграл одного из главных героев в сериале "Inside Men".
В музыкальном мире Эшли известен как Ашер Ди участник группы "So Solid Crew". Он был не только участником группы, но и автором песен. После распада группы занялся сольной карьерой, а в 2008 году выпустил свой первый альбом "Appetiser".
В июле 2001 года после ссоры с инспектором дорожного движения в машине у Эшли был найдет травматический пистолет, переделанный под боевые патроны. Он был арестован и в 2002 году приговорен на 18 месяцев исправительных работ. В настоящее время живет в Лондоне вместе со своей девушкой Наталией, которая родила ему двух сыновей и двух дочек.