Когда наступила вторая мировая война, МакКерн служил в австралийской армии. Впервые связал свою жизнь с театром в 1944 году, это произошло в Сиднее. После войны, Лео вместе с женой, актрисой Джейн Холлэнд, переезжает в Великобританию, там же в 1946 году они женятся.
Театр
В поисках работы Лео оббегал весь Лондон и несмотря на его австралийский акцент и стеклянный глаз в нем заинтересовалось большое количество театров. Через пару недель после переезда он уже играл в театре “Олд Вик” и Королевском Шекспировском театре. В 1949 году Лео МакКерн играет в пьесе “Бесплодные усилия любви” (театр “Олд Вик” ) – где ему досталась роль лесничего. В 1952 году в “Отелло” актер играет Яго. В образе обычного человека играет в пьесе “Человек на все времена” , ставилась которая в “Вест Энде” в 1960 году. В том же году он играет в бродвейской постановке, где он исполнил роль прокурора, эту же роль в дальнейшем он повторял и в кино. Самой же известной ролью на театральной сцене для Лео стала пьеса “Алхимик” – Бена Джонса в 1962 году. Последний выход Лео на театральную сцену состоялся в 2000 году.
Кино
В кино Лео МакКерн дебютировал в 1951 году в фильме “Убийство в соборе”. Самыми интересными и известными его работами являются : “На помощь!”-вышедший в 1965 году, “Человек на все времена” – вышедший в 1966 году, “Башмаки рыбака” – вышедший в 1968 году, за роль в этом фильме он получил премию кинокритиков США за лучшую мужскую роль второго плана, “Дочь Райана”- вышедший в 1970 году, “Убийство в Риме” – вышедший в 1973 году, “Приключение хитроумного брата Шерлока Холмса” где он сыграл профессора Мориарти в 1975 году, “Омен ” – вышел который в 1976 году, “Омен - 2” - 1978 год, “Голубая лагуна” в 1980 году, “Женщина французского лейтенанта” - 1981 года, “Леди - ястреб” – 1984 года и “Чужое поле” в 1990 году. А последней кинокартиной Лео стал фильм 1999 года Molokai: The Story of Father Damien.
Телевидение
Кроме всего прочего Лео часто выступал на телевидении. Первой ролью на телевидении для него стал Роджер Делайл в сериале “Приключение Робин гуда”, во второй серии он появляется в роли ростовщика Герберта Донкастера. Дальше он появляется в телесериале “Пленник” в 1960х годах.
В 1975 году Лео получает роль в телесериале “Rumpole of the Bailey”, который рассказывает о жизни адвоката.С самого начала, режиссер сериала хотели отдать эту роль Аластеру Симу, но после того как он увидел игру МакКерна сразу же взял его на роль. Как потом говорил Мортимер(Режиссер) -“ Лео не только превосходно выполнил роль, он еще и дополнил ее, придал ей жизни”.В этом же сериале вместе с ним играла и его дочь, которая исполнила роль Лиз Проберт. Шоу продержалось на телевидении целых семь сезонов с 1978 по 1992 год. В 1987 году Лео стал лицом компании Smith Barmey, заменив Джона Хаусмана. Первый ролик с его участием вышел в том же году в сентябре. Реклама потребителям не очень понравилась и потому в 1989 году его увольняют, на его место пришел Джордж К. Скотт. В дальнейшем он играет в рекламных роликах для английского банка – Lioybs- рекламу показывали только на британских телеканалах.
Личная жизнь
По рассказам дочери Лео, ее отец очень боялся выходить на сцену, с каждым годом это не только не проходило, а даже наоборот. Лео был очень болезненным человеком, страдая очень многими болезнями, среди которых и сахарный диабет.
В 2002 году его направили в дом престарелых в Бате, где он и умер спустя несколько недель 23 июля в возрасте 82 лет. У него остались жена Джейн, дочери Эбигейл и Хэрриет и внук.
В 1983 году за вклад в искусство был пожалован офицером Ордена Австралии.