Уайлс дебютировал в 1994 году с небольшой роли в фильме «Бланкмэн», где также снимался его отец. Позже он появился с ситкоме «Моя жена и дети», главные роли в котором исполняли его отец и Тиша Кэмпбелл-Мартин. Он также работал одним из сценаристов сериала. В 2006 году он выступил создателем и продюсером недолго шедшего скетч-шоу на канале Showtime.
В 2009 году он сыграл главную роль в фильме «Без ансамбля», который получил отрицательные отзывы от критиков, но имел успех в прокате. С 2011 по 2013 год, наряду с Элишей Катберт, Захари Найтоном, Кейси Уилсон, Адамом Палли и Элизой Куп, он снимался в ситкоме канала ABC «Счастливый конец».
Исполняет роль Тренера в тересериале «Новенькая». Его герой появился в пилотном эпизоде. Он, Ник, Шмидт и Уинстон были первоначальными четырьмя соседями по квартире. Во втором эпизоде Уинстон возвращается из Латвии, а Тренер переезжает. Однако, в 3 сезоне 7 серии он возвращается после расставания со своей девушкой.