Родился 21 января 1958 года в Канаде, в Торонто (провинция Онтарио). Отец, Уильям (англичанин), мать, Лючия (итальянка).
Младший брат из трёх. Джефф Уинкотт (род. 8 мая 1956), звезда боевиков класса «В» — старший брат Майкла.
Окончил Джуллиардовскую школу по классу театра. Актерскую карьеру он начинал, играя в канадских фильмах.
Дебютировав в 1979 году в ленте «Выстрел на звание чемпиона». С конца 80-х годов Уинкотт неоднократно снимается в фильмах Оливера Стоуна (например, «Рождённый 4 июля» (1989)).
Наиболее известен своею ролью в фильме Алекса Пройаса «Ворон» (1994), в котором он сыграл главного злодея по прозвищу Топ Доллар (главаря чёрных риелторов). Как актёр, особо востребован у независимых режиссёров.