История прихода Райана Филиппа в мир голливудского кино чем-то напоминает сказку. "Я мечтал быть актером с тех пор как увидел "Сool Hand Luke" в 14 лет, - вспоминает Райан. - Игра Пола Ньюмана просто поразила меня. Именно тогда я впервые осознал, что хочу сниматься в кино..." Это благое желание было услышано Фортуной. Когда Райану было 17 лет, он зашел в парикмахерскую, чтобы подстричься, еще не зная, что этот визит изменит всю его жизнь. В парикмахерской он встретил незнакомца, который был поражен фотогеничной внешностью юноши.
Незнакомец предложил Райану попробовать свои силы в кинематографе и дал телефон своего друга в агентстве по подбору актеров. Агент настолько был поражен внешностью и талантом молодого дарования, что лично взялся за его подготовку и продвижение в большой кинематограф.
Актерская карьера Филлиппа началась в мыльной опере «Жизнь одна» (1992-1993), где он сыграл первого в телевизионной истории гея-тинейджера Билли Дугласа, который успешно занимается своим делом и борется с предрассудками отсталых соотечественников.
В 1995 году Райан впервые появился на киноэкране, он сыграл маленькую роль в триллере «Багровый прилив». Благодаря режиссеру Греггу Араки - Райан попал на большой экран, который решил, что сексапильный актер достаточно созрел, чтобы влиться в компанию модных тинов фильма «Нигде». Свою первую большую роль в кино Филлипп сыграл , ккак раз снявшись в картине «Нигде». Завершающая часть трилогии «Беверли Хиллз» был впервые показан на Сандэнс-фестивале в 1995 году, но в прокат вышел только год спустя - из-за кровавых сцен.
Филипп сыграл в фильме «Я знаю, что вы делали прошлым летом», которая принесла ему большую известность, с самыми модными в конце 90-х гг. звездами Дженифер Лав Хьюитт и Сары Мишель Геллар.
Успех этого фильма был достаточным, чтобы Райан смог получить две свои следующие большие роли в картинах «Превратности любви» и «Студия 54». Несмотря на то, что фильм «Студия 54» получил не самые лучшие отзывы у критиков, эта лента помогла Райану продвинуться в Голливуде. После этого актер продолжает активно сниматься в кино.
В 1999 году на экраны выходит фильм «Жестокие игры», где он в своей звездной роли играет вместе с Сарой Мишель Геллар. Этот фильм - переложение на доступный подросткам язык классического романа Шодерло де Лакло «Опасные связи». Третью главную роль исполнила будущая жена Райана Риз Уизерспун. Они познакомились на ее 21-ом дне рождении в 1997 году.
На экране все кончилось трагически, а в жизни 5 июня 1999 г. в Южной Каролине Райан Филлипп и Риз Уизерспун поженились, и к осени (9 сентября 1999 года, на следующий день после 25-го дня рождения Райана) у них уже родилась дочь Ава Элизабет Филлипп. Хотя брак у них распался совсем недавно, Райан и Риз воспитывают двоих детей.