До 9 лет Спирс профессионально занималась художественной гимнастикой, принимала участие в региональных соревнованиях, а также пела в церковном хоре местной баптистской церкви. Девочка также участвовала в детских конкурсах красоты и песенных состязаниях.
В возрасте 8 лет Спирс прошла прослушивание для участия в шоу «Клуб Микки Мауса» на канале Disney Channel. И хотя продюсеры решили, что Спирс слишком молода для участия в шоу, они представили её агенту в Нью-Йорке. Следующие 3 года Бритни училась в актёрской школе Professional Performing Arts School в Нью-Йорке и участвовала в нескольких постановках, в том числе «Ruthless!» 1991 года. В 1992 году Спирс участвовала в конкурсе Star Search, но проиграла во втором туре.
В 1993 году Спирс вернулась на канал «Дисней» и в течение двух лет участвовала в шоу «Клуб Микки Мауса». В 1994 году шоу закрыли, Бритни вернулась домой в Луизиану, где поступила в среднюю школу. Некоторое время она пела в девичьей группе Innosense, но вскоре, решив начать сольную карьеру, записала демодиск, который попал в руки продюсерам из Jive Records, и те заключили с ней контракт.
1999—2000: …Baby One More Time и Oops!… I Did It Again
Альбом «…Baby One More Time» вышел в январе 1999 года. Альбом стартовал на первом месте рейтинга Billboard 200, пятьдесят одну неделю продержался в верхней десятке и шестьдесят недель в двадцати лучших. Альбом стал 15-кратным платиновым и на сегодняшний день является самым успешным альбомом Бритни Спирс.
Спирс впервые появилась на обложке журнала Rolling Stone в апреле 1999 года. Фотосессия, которую устроил Дэвид Лашапель, получила неоднозначные отзывы. На обложке певица предстала полуголая, из-за чего позднее начались разговоры о том, что у 17-летней Спирс силиконовые имплантаты. Позже, когда Спирс заявила о том, что хочет остаться девственницей до свадьбы, поднялись вопросы о её детских травмах и отношениях с Джастином Тимберлейком.
В мае 2000 года вышла вторая пластинка Бритни Спирс Oops!… I Did It Again. Альбом дебютировал на 1-м месте в США, с продажами 1,3 миллионов копий в первую неделю, что явилось абсолютным рекордом, который долгое время никто не мог побить. Альбом был продан тиражом более 20 миллионов копий по всему миру. Также альбом был номинирован на премию «Грэмми» в категории «Лучший поп-альбом».
2001—2003: Britney и In the Zone
Успех Спирс сделал её заметной фигурой и в музыкальной индустрии, и в поп-культуре. В начале 2001 года она привлекла внимание «Пепси», эта компания предложила ей многомиллионный контракт, включавший телевизионную рекламу и участие в промоакциях.
В ноябре 2001 года вышел третий альбом Спирс — Britney. Сразу же после выхода альбома Спирс отправилась в тур Dream Within a Dream Tour, по окончании которого объявила, что хочет взять 6-месячный перерыв в карьере в связи со смертью бабушки и разводом родителей. В этом же году Спирс рассталась с солистом ’N Sync Джастином Тимберлейком, с которым встречалась 4 года, что активно обсуждалось в прессе.
Бритни вернулась на сцену в августе 2003 года. В ноябре 2003 года вышел четвёртый студийный альбом Спирс In the Zone. Бритни участвовала в написании восьми из тринадцати композиций, а также выступила в качестве продюсера альбома. In the Zone дебютировал на первом месте в США, что сделало Бритни первой в истории исполнительницей, чьи первые четыре альбома стартовали на вершине рейтинга. Самый успешный сингл с альбома — «Toxic» — принёс Бритни первую для неё награду «Грэмми» в категории «Лучшая танцевальная композиция».
2004—2006: Брак с Кевином Федерлайном
В июле 2004 года, спустя три месяца после знакомства, Спирс и Кевин Федерлайн объявили о помолвке. До этого Федерлайн встречался с актрисой Шар Джексон, которая к тому времени была на 8-м месяце беременности. Начальный этап отношений Спирс и Федерлайна был запечатлён в реалити-шоу "Britney & Kevin: Chaotic", которое транслировалось с мая по июнь 2005 года на канале UPN. 18 сентября Спирс и Федерлайн поженились в доме друга в присутствии нескольких десятков гостей. Официально брак стал действительным 6 октября. После свадьбы Спирс объявила на веб-сайте о перерыве в карьере, а спустя 7 месяцев — о своей беременности. 14 сентября 2005 года в медицинском центре города Санта-Моника, Калифорния, Спирс родила сына Шона Престона Федерлайна.
Она объявила о своей второй беременности в мае 2006 года на шоу Дэвида Леттермана. Через месяц она также появилась на шоу Dateline и опровергла слухи о разводе. 12 сентября этого же года в Лос-Анджелесе на свет появился второй ребёнок Спирс, Джейден Джеймс Федерлайн.
7 ноября Спирс подала на развод, указав в иске в качестве причины развода «неразрешимые противоречия». В исковом заявлении Спирс не потребовала алиментов от Федерлайна, но пожелала, чтобы дети остались с ней, а их отцу было предоставлено право посещать их. На следующий день Кевин Федерлайн подал встречный иск в суд Лос-Анджелеса с просьбой опеки над двумя их общими детьми. Адвокат Федерлайна заявил, что развод застал его клиента врасплох. В марте 2007 года все спорные вопросы были улажены, и 30 июля Спирс и Федерлайн подписали соглашение о разводе.
2007—2008: Blackout
В начале 2007 года после двухлетнего перерыва Спирс приступила к записи нового сольного альбома, продюсерами которого выступили Danja, Шон Гарретт и Джонатан Ротэм.
21 января 2007 года тётя Спирс, которая была очень близка ей, умерла от рака. 16 февраля Спирс легла в реабилитационный центр в Антигуа, но не пробыла там и суток. На следующую ночь она отправилась в парикмахерскую в Тарзане, Калифорния и побрилась наголо. 20 февраля она под давлением родственников легла в реабилитационный центр Promises в Малибу, Калифорния, в котором пробыла до 20 марта.
В мае 2007 года Спирс в составе коллектива The M and M’s дала 6 концертов в рамках тура House of Blues в Лос-Анджелесе, Сан-Диего, Анахайме, Лас-Вегасе, Орландо и Майами. Каждый концерт длился около 15 минут и включал 5 старых хитов певицы.
Всю первую половину 2007 года Спирс вела себя на публике скандально. Многие люди из окружения Спирс были вызваны в суд для дачи показания о её материнских способностях. В частности, бывший охранник певицы Тони Барретто сообщил, что уже после лечебного курса в клинике Promises Спирс принимала наркотики и показывалась голой в присутствии детей, а также не уделяла должного внимания их безопасности.
30 августа 2007 года на волнах нью-йоркской радиостанции Z100 состоялась премьера песни «Gimme More», первого сингла с нового альбома Бритни. Сингл вышел на iTunes 24 сентября и на CD 29 октября 2007 года. 9 сентября певица исполнила «Gimme More» на церемонии вручения наград MTV Video Music Awards. Выступление оказалось неудачным; Спирс выглядела непрофессионально — не всегда попадала в фонограмму и в танце отставала от группы хореографической поддержки. Несмотря на это, в начале октября 2007 года сингл «Gimme More» достиг 3-го места в чарте Billboard Hot 100, став таким образом одним из самых успешных синглов Спирс.
В сентябре 2007 года суд объявил, что Спирс должна регулярно сдавать кровь на содержание наркотиков и алкоголя, а также обязал Спирс и Федерлайна посещать курсы для родителей «Воспитание без конфликтов». В ноябре 2007 года результаты одного из тестов на наркотики оказались положительными: в крови у певицы обнаружили амфетамины. При этом Бритни Спирс признавалась в употреблении наркотиков ещё в 2003 году.
Осенью 2007 года Спирс были предъявлены обвинения по двум инцидентам: оставление места ДТП и вождение автомобиля с недействительными в штате Калифорния правами. Спирс грозил тюремный срок. Позже все обвинения были с неё сняты. 1 октября 2007 года Федеральный суд Лос-Анджелеса передал право опеки над детьми Кевину Федерлайну.
30 октября 2007 года вышел пятый студийный альбом Бритни, получивший название Blackout. Несмотря на положительные отзывы со стороны как критиков, так и публики, альбом был признан худшим в карьере певицы по продажам.
3 января 2008 года Спирс была госпитализирована в медицинский центр Cedars Sinai в Лос-Анджелесе после того, как отказалась добровольно передать детей бывшему мужу после истечения времени разрешённого судом посещения. К её дому были вызваны полицейские, которые пытались решить дело «мирно, в соответствии с постановлением суда». По словам офицера местной полиции, Спирс находилась под воздействием неизвестного вещества, однако анализы на наличие в её крови алкоголя и наркотиков оказались отрицательными. Её выписали из больницы два дня спустя.
Ночью 31 января 2008 года Спирс была повторно госпитализирована, на этот раз в психиатрическое отделение медицинского центра UCLA. Она была признана временно недееспособной; решением суда Лос-Анджелеса её опекуном был назначен её отец, Джеймс Спирс.
31 июля 2008 года состоялось судебное заседание, на котором опекунство отца над Спирс было продлено до конца 2008 года, а на заседании 28 октября 2008 года суд продлил опеку на неопределённый срок.
2009—2010: Circus
В середине июля 2008 года Спирс снялась в видеоролике для тура Мадонны Sticky & Sweet, а в начале августа — в промо-ролике для MTV Video Music Awards 2008. Спирс впервые стала обладательницей наград MTV Video Music Awards лишь в 2008 году, несмотря на постоянные номинации. Сингл Спирс «Piece of Me» победил в трёх категориях — лучшее поп-видео, лучшее женское видео и лучшее видео года.
15 сентября 2008 года рекорд-лейбл Jive объявил, что новый студийный альбом Спирс Circus поступит в продажу 2 декабря, в день рождения певицы. Альбом стартовал с первой строки Billboard 200 с продажами 505 тысяч копий за первую неделю.
2011—2012: Femme Fatale и The X Factor
В марте 2010 года Jive Records подтвердили, что Спирс начала запись своего нового альбома. Макс Мартин и Dr. Luke назначены исполнительными продюсерами. Dr. Luke заявил, что звучание альбома будет более «тяжелым», «с элементами электро». 2 декабря 2010 года Спирс объявила через её аккаунт в сети Twitter, что альбом будет выпущен в марте 2011 года. Сингл «Hold It Against Me» был выпущен 11 января 2011 года. 6 января 2011 года демо-версия трека просочилась в Интернет. Спирс подтвердила утечку демо-версии сингла в интернет и уточнила, что данная запись является ранней версией песни и, что финальная версия звучит абсолютно по-другому, гораздо лучше. 10 января 2011 года состоялась премьера песни. 4 марта должна была состояться премьера сингла «Till the World Ends», но сингл раньше времени оказался в интернете и за три дня было скуплено с iTunes Store 140 000 копий.
На премии MTV Video Music Awards 2011 Бритни Спирс получила специальную премию имени Майкла Джексона «Признание поколения». Леди Гага в образе своего альтер-эго Джо Кальдероне произнесла речь и вручила певице премию. Также состоялся трибьют в честь Бритни Спирс, показывающий историю синглов и образов певицы на протяжении её карьеры, исполненный профессиональными танцорами. После получения премии Гага пыталась поцеловать Спирс, как её поцеловала Мадонна в 2003 году, но Бритни отказалась от этого, сказав, что уже делала это.
В конце 2011 года Бритни и её бывший агент и нынешний бойфренд Джейсон Трэвик обручились. Трэвик сделал это на приватном ужине, которое было приурочено к его 40-летию. В Твиттере певицы появилась запись: «OMG. Прошлой ночью Джейсон удивил меня подарком, который я ждала. Не могу дождаться, чтобы показать его вам! Я безумно рада!». Этот подарок певица продемонстрировала на дне рождения своего жениха, который прошёл в Лас-Вегасе. Безымянный палец Бритни украшало бриллиантовое кольцо в 3 карата. Свадьба Бритни Спирс и Джэйсона Трэвика была запланирована на декабрь 2012 года, но за месяц в прессе стала появляться информация, что торжество откладывается. В январе 2013 года Спирс и Трэвик разорвали помолвку.
В мае 2012 года Спирс стала судьей второго сезона американской версии шоу «The X Factor». Получив контракт на 15 миллионов долларов, певица стала самым высокооплачиваемым судьёй среди подобных вокальных конкурсов за всю историю телевидения. Она была наставницей в категории «Подростки», её подопечная Карли Роуз Соненклэр (Carly Rose Sonenclar) прошла в финал шоу и заняла второе место. В начале 2013 года Спирс официально заявила, что не будет участвовать в третьем сезоне шоу.
Так же в ноябре 2012 года Спирс и will.i.am записали совместную песню «Scream & Shout», которая была выпущена, как сингл из альбома Уилла #willpower (2013). Для Бритни эта песня стала шестым синглом, поднявшимся на вершину британского чарта.
В декабре журнал Forbes назвал Бритни Спирс самой высокооплачиваемой певицей в музыкальной индустрии по итогам 2012 года, оценив её состоянии в 58 миллионов долларов.
2013—настоящее время: Britney Jean
В 2013 году Спирс работала над своим восьмым студийным альбомом под названием Britney Jean. Альбом был выпущен 29 ноября 2013 года на лейбле RCA Records в связи с роспуском Jive Records, с которым Бритни сотрудничала на протяжении всей своей карьеры.
17 апреля 2013 года Спирс объявила, что она записала песню «Ooh La La» в качестве саундтрека к фильму «Смурфики 2», клип на которую вышел 11 июля и стал первым клипом, в котором Бритни снялась вместе с двумя своими сыновьями.
С весны 2013 года Бритни начала встречаться с адвокатом Дэвидом Лукадо.
Бритни появилась на июньской обложке журнала Shape в Великобритании, в России номер вышел в сентябре. В журнале певица дала интервью о том, как сохранить форму, и представила комплекс упражнений и йоги.
Спирс несколько раз упомянула, что Britney Jean является её самой личной записью на сегодняшний день. Will.I.Am, ставший исполнительным продюсером восьмой пластинки Бритни Спирс, сказал, что встречался с ней много раз, чтобы обсудить её вдохновение и надежды на новый материал. Певица раскрыла, что одной из тем этого альбома будет её разрыв с бывшим женихом Джейсоном Травиком. 25 октября, вместе с открытым письмом к поклонникам, Спирс представила обложку альбома Britney Jean. В письме она описала звучание записи как более личное, чувственное и уязвимое, чем остальная часть её альбомов, но в то же время со штрихами оптимистичного танцевального звучания. Альбом Britney Jean в США и Канаде вышел 3 декабря 2013 года. Первый сингл «Work Bitch» вышел 17 сентября, а 1 октября появился клип на песню. Вторым синглом стала песня «Perfume», в которую, по признанию самой Бритни, она вложила всю свою душу.
На шоу Good Morning America Бритни сообщила, что подписала двухлетний контракт на выступления в казино Planet Hollywood Resort and Casino в Лас-Вегасе под названием Britney: Piece of Me. Первое шоу состоялось 27 декабря 2013 года, а последующие выступления продлятся до 2015 года.
В октябре 2013 года Спирс записала дуэтом с певицей Майли Сайрус песню «SMS (Bangerz)» для её нового альбома Bangerz, который вышел 8 октября. Майли Сайрус сказала в интервью, что считает Бритни «живой легендой» и олицетворением её детства, поэтому она всегда мечтала записать совместный трек с певицей.
8 января 2014 года на церемонии вручения премии 40th People's Choice Awards, проходившей в Лос-Анджелесе, певица победила в номинации «Favorite Pop Artist».
В конце августа 2014 года стало известно, что Бритни Спирс и Дэвид Лукадо расстались якобы из-за измены Дэвида. Позже сама Бритни подтвердила слухи о расставании сообщениями в социальных сетях. В ноябре этого же года в интервью для Extra TV она официально подтвердила, что встречается с продюсером Чарли Эберсолом.
4 мая 2015 года Спирс представила композицию «Pretty Girls», записанную совместно с Игги Азалией. Премьера сингла состоялась на радио «Z100» в Нью Йорке. Бритни лично посетила радио-шоу Элвиса Дюрана.