В 1943 году Олег поступает учеником слесаря на полиграфический комбинат «Правда».
В следующем, 1944 году, занимаясь в кружке акробатики Дворца спорта «Крылья Советов», он познакомился со студентами циркового училища, побывал на их репетициях. В этом же году Олег поступает в Государственное училище циркового искусства, которое оканчивает в 1950 году по специальности эксцентрик на проволоке.
Начал свою карьеру эквилибристом, выступая с номером «Эксцентрик на свободной проволоке». В 1951 году дебютировал в качестве ковёрного клоуна в Саратовском цирке. Окончательно утвердился в этом амплуа в Молодёжном цирковом коллективе (1951—1953). Создал артистический образ «Солнечного клоуна» — неунывающего паренька с копной русых волос в нарочито широких полосатых штанах и клетчатой кепке. В своих выступления использует такие приемы как эквилибристика, акробатика, жонглирование, пародирование цирковых номеров, но главное место в его выступлениях занимают антре, решённые средствами буффонады и эксцентрики. Среди лучших реприз Олега Попова — «Повар», «Свисток», «Луч».
Участник многих телевизионных передач, в частности, принимал участие в детской телепередаче «Будильник».
Часто снимался в кино, выступал в качестве режиссёра цирковых спектаклей.
Артист принимал участие в первых гастролях советского цирка в странах Западной Европы. Эти поездки принесли ему мировую славу. С 1991 года живёт и работает в Германии под сценическим псевдонимом Счастливый Ганс. Так же, женился на немке, которая младше его на 40 лет.
В 2008 году принял участие в подготовке издания книги «Автограф века».
C 80-летием Олега Попова поздравили Президент Российской Федерации Дмитрий Анатольевич Медведев и Председатель Правительства Российской Федерации Владимир Владимирович Путин.