В 1996 г. Сассо сыграл свою первую роль в фильме «Доктор Кто» («Doctor Who») вместе с Эриком Робертсом и Дэфни Эшбрук. Показ состоялся на канале FOX, на котором транслировалось MADtv.
1996-1997 гг. Сассо снялся вместе с Адамом Сэндлером и Кристофером МакДоналдом в спортивной комедии «Счастливчик Гилмор» («Happy Gilmore»), приключенческой ленте «Heck's Way Home». Изобразил полисмена в «Сьюзи Кью» («Susie Q»), сыграл в комедии «Ниндзя из Беверли Хиллз» («Beverly Hills Ninja»), появился в фильме «Шестой игрок» («The Sixth Man»).
1998 г. Участвовал в съемках фильма «Реквием мафии» («Brown's Requiem»).
2000 г. Приглашен в комедийный фильм Кристофера Геста «Победители шоу» («Best in Show»)
2002 г. Уход из Mad TV. Вместе с Денисом Лири, Элизабет Херли, Стеффани Брасс, Эдди Эдамсом снимается в остроумной авантюрной комедии «Плохой парень» («Bad Boy»). Появится в комедийной короткометражке «Untitled John Ridley Project».
2003-2006 гг. Сассо приглашен озвучивать популярный семейный мультсериал «Lilo & Stitch: The Series» («Лило и Стич»). В 2006 г. актер работает вместе с режиссером Ричардом Келли в ленте «Истории юга» («Southland Tales»).
2008 г. Актерская работа в семейной комедии «Папа студентки» («College Road Trip»), роль Алана в комедии Джексона Дугласа «For Christ's Sake» (Сассо выступил в этой ленте еще и в качестве продюсера) и Армана в драме Стиви Лонга «Порнозвезда» («Pornstar»). На грядущий 2009 г. Уилл Сассо уже востребован в спортивном фильме «Division III» режиссера Маршалла Кука.
Сассо профессиональный фанат реслинга. Он настолько правдоподобно изобразил борца Стива Остина, что WWF (Мировая Федерация Реслинга) пригласила его в один из эпизодов «WWF SmackDown!» в 2002-м году. Сассо появлялся среди аудитории WrestleMania X8, где оживленно наблюдал за ходом боя Ric Flair vs Undertaker.
Также Уилл Сассо вел лондонскую церемонию награждения Canadian Comedy Awards и фестиваль Sketch & Improv Showcases. Актер был ведущим церемонии NHL award 2005-2006.