В очень юном возрасте вместе с родителями и пятью братьями и сестрами толстячок эмигрировал в Америку и обосновался в Маунт Верноне, пригороде Нью-Йорка. Как истинный растаман Дуайт рос под звуки вечной музыки и гордился культурным наследием своей родины.
Но среда обитания вблизи Нью-Йорка очень рано привила ему местные привычки, такие, как, например, любовь к речитативу, которым пацан увлекся уже в 8 лет. Шли годы, развивался хип-хоп, а наш герой становился все популярнее в своем районе. Вместе с тремя корешами T-Roy (Троем Диксоном), G. Wiz (Гленом Пэрришем) и DJ Eddie F (Эдвардом Ферреллом) Хэви записал пару демо, и вот удача - одному из босов Def Jam Records Андре Хэрреллу они понравились, и в 1986 году HEAVY D & THE BOYZ первыми заключили контракт с Uptown Records, новым лейблом этого мистера.
Именно благодаря ошеломляющему успеху записей HEAVY D & THE BOYZ данный лейбл стал процветать. Три первых альбома группы стали платиновыми, базируясь на фанковом звучании продюсера Тэдди Рилей и интеллигентном голосе и потрясающем чувстве юмора Хэви Ди. Представьте себе внушительных размеров парня около 20 лет, танцующего в компании трех худосочных мальчиков, и смех сам по себе вырвется из вашей груди, а вещи типа "Mr. Big Stuff" и "The Overweight Lover" вам в этом помогут.
К сожалению, внешнюю беззаботность Хэви часто прерывали трагические события. В начале 90-х как камень легли на его душу смерти двух самых преданных ему людей - брата и коллеги по HEAVY D & THE BOYZ T-Roy, который был убит в уличной разборке во время их летнего турне 1991 года. Хэви очень переживал эти утраты, но от этого его музыка только выиграла. Он стал чаще выпускать диски, а на альбоме "Peaceful Journey" появилась песня-реквием погибшему другу.
Пик хитовой активности оставшихся втроем HEAVY D & THE BOYZ пришелся на 1992 год, когда вышел самый знаменитый сингл группы "Now That We've Found Love" и Хэви продемонстрировал свой сладкий голосок и толстую задницу в работах семьи Джексон (в майкловском "Jam" и "Alright With Me" крошки Дженет). "Now That We've Found Love" и следующий их сингл "Nuttin' But Love" номинировались на "Грэмми".
Потом он пропал из мира музыки почти на пять лет (за исключением немногочисленных появлений на чужих записях) и нырнул (нет, вы представляете, какой это был "бульк"?!) в пучину Голливуда, снявшись в дюжине картин и телесериалов, таких как "Riff Raff" (Лоренса Оливье), "Roc", "Living Single", "Who's the Man?", "Rhyme And Reason", "The Deli" и другие.
Возвращение к делам состоялось в прошлом году, когда Хэви стал президентом Uptown Records, которой он оставался верен все эти годы. А в этом году (а точнее, в середине июня) вышел долгожданный шестой диск Heavy D (теперь уже без его мальчуганов на подпевках), который называется просто "Heavy". Это все тот же шутник Хэви, только более взрослый, разумный и романтичный. Тем не менее его новые песни ярко иллюстрируют, какое колоссальное влияние оказал этот прикольный персонаж хип-хопа на поколения рэпперов. В адрес своей новой работы он отозвался предельно доходчиво: "Я хочу, чтобы все, кто ездит с Нью-Йорка в Калифорнию или обратной дорогой, не испытывали нужды приглушать звук своей автомагнитолы, въезжая на ту или другую территорию".