В ходе своей актерской карьеры Проски сыграл Лео в криминальном экшене Майкла Манна «Вор» 1981-го, в лице персонажа Уилла Дарнелла заявил о себе в детективном хорроре «Кристина» 1983-го и поработал с режиссером Барри Левинсоном в его фильме «Нормальный» 1984-го о судьбе бейсболиста Роя Хоббса.
Продолжая сниматься, Роберт попал в актерский ансамбль байопика «Хоффа» с Джеком Николсоном и Дэнни ДеВито, в роли Эрни Мерримана сыграл в драмедии Джеймса Л. Брукса «Теленовости», а также дополнил свою кинографию такими картинами, как «Всё меняется», «Руди», «Миссис Даутфайр», «Вид на жительство» и «Мертвец идет» со Сьюзен Сарандон и Шоном Пенном.
Не останавливаясь только на кинокарьере, Проски регулярно принимал участие в съемках телевизионных сериалов «Блюз Хилл-стрит» (роль Стэна Яблонски) и «Салон Вероники» (роль Пэта Чейза). Он получил роль Хоутона в сериале «Фрейзьер», а также сыграл капитана военно-морского флота Франклина, отца Ребекки Хау, в ситкоме «Привет».
До того, как сколотить карьеру неплохого актера в кино и на телевидении, Проски не отказывался от перформансов во многих театральных постановках некоммерческого областного театра Arena Stage, расположенного в Вашингтоне, округ Колумбия. Роберт принял участие в пьесе Артура Миллера «Смерть коммивояжер
а», где получил роль Вилли Ломана. Вообще, в рамках театра Arena Stage Проски сыграл свыше ста ролей, включая Шелли Левина в удостоившейся Пулитцеровской премии пьесе драматурга-современника Дэвида Мамета «Гленгарри Глен Росс» (или «Американцы»).
Роберт Проски был членом совета директоров театральной компании Cape May Stage в Нью-Джерси.
Два его сына, Энди и Джон, также стали актерами. Они и отец вместе появились в пьесе Артура Миллера «Цена», где Роберт получил роль оценщика мебели, который превращается в связующее звено между двумя отчужденными друг от друга братьями, сыгранными его сыновьями.
В последнее время живший неподалеку от Капитолийского холма в Вашингтоне, округ Колумбия, Проски умер за пять дней до своего 78-го дня рождения, 8-го декабря 2008-го года.