Гэри Фледер родился 19 декабря 1965 года в Норфолке, штат Вирджиния. Высшее образование получил в Бостонском университете, где подружился с будущим сценаристом Скоттом Розенбергом, с которым впоследствии имеет хорошие дружеские и рабочие отношения.
Профессиональная проба пера состоялась в начале 90-х в сериале в жанре ужасов «Байки из склепа», где Фледер стал одним из режиссеров вместе с Робертом Земекисом, Расселом Малкэйем и Эллиотом Силверштейном.
В 1992 году Гэри Фледер снял телевизионную картину «Air time», где сам же выступил в качестве продюсера. За свою творческую практику Фледер был исполнительным продюсером нескольких картин, среди которых эпизоды сериалов «Красавица и чудовище», «Счастливый город», «Жизнь непредсказуема», а также некоторых своих фильмов. Фледер создал множество картин — триллер «Целуя девушек» (1997) с Морганом Фриманом в главной роли, фантастический боевик «Пришелец» (2001), драму «Вердикт за деньги» (2003) и биографический спортивный фильм «Экспресс: История легенды спорта Эрни Дэвиса» (2008).
В 2014 году на телеэкранах стартовал фантастический сериал «Под несчастливой звездой», в котором Фледер стал режиссером совместно с Эдвардом Орнеласом, Норманом Бакли и другими режиссерами. А годом ранее состоялась премьера его нового детища – боевика «Последний рубеж» по сценарию Сильвестра Сталлоне, с Джейсоном Стэйтемом и Вайноной Райдер в главных ролях.
На данном этапе Гэри Фледер работает над созданием триллера «The Technician», который выйдет на экраны в 2015 году.