Итак, в кино Майкл все-таки пробился – в конце девяностых начались его первые экранные появления, сначала совсем небольшие роли, так что его имя даже не всегда упоминалось в титрах картин.
Культовый режиссер Гас Ван Сент снял молодого актера в своей драме «Найти Форрестера» в 2000 году, а следом, в 2001-м, Питт попал к Джону Камерону Митчелу, сыграв в музыкальной драме «Хедвиг и злосчастный дюйм».
Вскоре он уже уверенно принимал предложения ролей, которых со временем поступало все больше. Играя по три и более роли в год, он все больше приближался к своей мечте.
В 2002 году актер получил очень значительную роль в триллере Барбета Шрёдера «Отсчет убийств», а через год сыграл и свою первую главную роль в исторической картине Бернардо Бертолуччи «Мечтатели». Кстати, эту роль отклонил до него Леонардо ДиКаприо из-за съемок в фильме «Авиатор». Обилие откровенных сцен отпугнуло от фильма и еще одного «звездного» актера - Джейка Джилленхола. Впоследствии эта картина Бертолуччи получила в США самый жёсткий прокатный статус — NC-17.
Успех 2003-го не закончился одним фильмом и в том же году Питт получил и еще одного заглавного персонажа – неуклюжего паренька по имени Чеп – в драме Аарона Вудли «Глаза носорога». А кроме того Майкл сыграл в том году и в триллере Джеймса Кокса «Уондерлэнд».
Режиссер Гас Ван Сент вновь привлек актера к работе в 2005-м, отдав ему главную роль в своей музыкальной биографической драме «Последние дни». Он сыграл тогда знаменитого рок-музыканта по имени Блэйк, подозрительно напоминавшего Курта Кобейна. Блэйк, запершись в загородном доме своих друзей, вел очень странный образ жизни, выводя из себя близких и эпатируя окружающих. Финал печален, как и следовало ожидать, проведя некоторые аналогии.
Так, эра второплановых ролей осталась позади, и Майкл Питт раз за разом получал главные партии в серьезных, неоднозначных и зачастую спорных проектах. Он играл бездомного парня Тоби в комедии Тома ДиЧилло «Чокнутый» в 2006-м, где его партнером стал Стив Бушеми. В 2007-м его можно увидеть в триллере Михаэля Ханеке «Забавные игры», а также в красивейшей мелодраме Франсуа Жирара «Шелк». Фильм снят по новелле Алессандро Барикко, а персонаж Питта, французский фабрикант шелка и контрабандист, во время путешествия по Японии влюбился в наложницу местного землевладельца.
Как один из ведущих актёров снимался в первом и втором сезонах сериала «Подпольная империя».