В 1988 году он получил высшую театральную награду Лондона за роль Глумова в комедии «На всякого мудреца довольно простоты» в номинации «Лучшее исполнение в комедии», в 1996 году — в номинации «Лучший актер в пьесе» за роль в «Пер Гюнте», в 2003 году — в номинации «Лучший актер в мюзикле» за роль Генри Хиггинса в «Моей прекрасной леди». Самой известной на большом экране для Дженнингса стала роль Принца Чарльза в фильме Стивена Фрирза «Королева».