Еще во время учебы в университете он летал в Канаду для съемок в своем первом художественном фильме «В глубине», где его партнершей была Кирстен Данст. Затем в Англии он был задействован в картине «Госфорд парк», после чего Трент начинает сниматься в США в фильме «Шлепни ее, она француженка». После окончания университета актер перебирается на свою родину, в Америку, и сразу получает предложение сыграть в одном фильме с Мэнди Мур. Именно роль в романтической комедии «Как быть?» сделала его узнаваемым широкой публике.
В настоящее время живет в Лос-Анджелесе, снимается в кино и время от времени работает моделью.