Кокрейн родился 28 февраля 1972 года в Сиракьюсе, Нью-Йорк. Актерское образование получал в знаменитой Школе музыкального искусства и актерского мастерства им. Фиорелло Г. ЛаГардиа. На телевидении он дебютировал в 1990 году, снявшись в эпизоде телесериала «H.E.L.P». А в следующем году в триллере Джеймса Дирдена «Поцелуй перед смертью» состоялсяего кинодебют.