Джеймс вырос в Бергене Уезд Нью-Джерси. В возрасте пятнадцати он переехал с семьей в Лос-Анджелес, где посещал среднюю школу. Джеймс в юности развлекался тем, что разрисовывал джинсовые куртки своих товарищей портретами рок-звезд и копался в подаренном мотоцикле "Харлей Дэвидсон".
Закончив школу, Джеймс решил посвятить себя кино. При этом он решил добиваться всего сам - отказался от помощи отца, который хотел ему посодействовать.
Начинал он с маленьких ролей и эпизодов. Успех пришел к нему после роли Джеймса Херли в сериале Дэвида Линча "Твин Пикс".
В мае 1998 года Джеймс женился на актрисе Рени Гриффин. Вместе они живут в Лос-Анджелесе и воспитывают двоих детей.
Джеймс продолжает работать во многих теле и кино проектах. Кроме того, Джеймс реализовал себя еще и как автор, художник и музыкант.