Школу она окончила в 1985-ом; следом была Театральная драматическая школа при Университете Де Поля и мастерская театра Пайвен. В 1993 году, на одной из чикагских вечеринок, Лили познакомилась с Луизой Пост и Ниной Гордон — основательницами альтернативной группы Veruca Salt.
В 1987 году актриса впервые снялась на телевидении, а в 1988 году дебютировала в кино – в маленькой роли в картине "Унее есть ребенок" и в ведущей роли - вместе с Джулией Робертс и Аннабет Гиш - в фильме "Мистическая пицца".
С конца 1980-х - начала 1990-х Лили Тейлор с успехом сотрудничала с известными режиссерами, среди которых - Оливер Стоун, Абель Феррара, Роберт Олтмен, Нэнси Савока, Эмир Кустурица, Алан Рудольф. Актриса играла в таких лентах, как "Рожденный четвертого июля", "Самозванцы", Город девушек", "Я застрелил Энди Уорхола", "Четыре комнаты", "Выкуп". Лили Тейлор блеснула актерским мастерством в фильме ДжонаУотерса "Фотограф" (1998). В 1999 году на экраны вышел мистический триллер Яна Де Бонта "Призрак Дома на холме"; одну из ролей в нем исполнила Лили Тейлор.
Лили Тейлор добилась большого успеха, признания и похвал за талант и разнообразные роли, сыгранные в кино, на сцене и на телевидении. Недавно ее можно было увидеть в сериале "Клиент всегда мертв" /Six Feet Under/, за который она получила номинацию на "Эмми" и премию Гильдии киноактеров. Лили номинировалась на премию "Эмми" и за роль в сериале "Секретные материалы" (The X-Files).
Среди ее последних фильмов: "Фактотум" /Factotum/ Бента Хамера, "Соскальзывающая жизнь" /A Slipping Down Life/ Тони Калема, "Дом детей" /Casa de los babys/ Джона Сейлза, "Прямой репортаж из Багдада" /Live from Baghdad/ Мика Джэксона, "Призрак дома на холме" /The Haunting/ Яна де Бонта, "High Fidelity" Стивена Фрирза, "Фотограф" /Pecker/ Джона Уотерса.
Она получила премию "Блокбастер" как лучшая актриса в роли второго плана за фильм Рона Хаурда "Выкуп" /Ransom/. В 1996 году на кинофестивале в Сандансе ей был вручен "специальный гран-при за актерскую работу". Этим призом была отмечена ее работа в картине "Я стреляла в Энди Уорхола" /I Shot Andy Warhol/.
В том же году за роль в этом фильме, а также в картинах "Город девушек" /Girls Town/, "Холодный жар" /Cold Fever/ она была награждена на МКФ в Сиэтле. Премией "Независимый дух" в номинации "лучшая актриса в роли второго плана" Тейлор была отмечена за фильм Нэнси Савоки "Домашние святые" /Household Saints/.