В кино дебютировал в 1982 году,сыграв в популярном телесериале «Ремингтон Стил», после чего несколько ближайших лет сосредоточился в основном на театральной карьере. Лишь спустя 8 лет Диллэйн появился на экране в значимой киноработе - роль Горацио в экранизации «Гамлета» (версия Франко Дзефирелли). В 1994 году Стивен отметится и в театральной постановке бессмертной шекспировской пьесы.
На театральной сцене наиболее яркими работами стали роль Арчера в спектакле "Изящная хитрость" (1989) в Royal National Theatre, Уолтер в "Ангелах в Америке" (1993), Клов в пьесе Сэмюэла Беккета "Эндшпиль" (1996), "Дядя Ваня" (1998), Генри в "Отражения, или Истинное" по одноимённой пьесе Тома Стоппарда (премия Тони-2000), "Макбет" (2005), "Четыре квартета" (автор произведения - Т.С.Элиот), "Буря" и "Как вам это понравится" (2010).