1999 год приносит сразу несколько ролей, среди которых фильм Адама Ветри 'Трое – уже толпа' (Not Afraid to Say...) и 'Энтропия' (Entropy) режиссера Фила Джоану.
В 2001 году Гэффиган записывает свой первый альбом – 'Luigi's Doghouse' - юмористические монологи, которые пользуются неизменным успехом у слушателей. За свою карьеру он выпустил порядка шести дисков, которые начитал в своей обычной манере – высоким смешным голосом и, зачастую, на темы, так или иначе касающиеся пищи и американских предпочтений в е де. Тема пищи – постоянный и неизменный 'конек' комика Джима Гэффигана.
Среди фильмов с его участием (а он сыграл уже более, чем в пятидесяти картинах) можно назвать 'Эндсвиль' (Endsville) режиссера Стивена Кантора, 'Стефани Дэли' (Stephanie Daley) Хилари Брауэр, 'В пути' (Away We Go) и многие другие. В 2005 году Гэффиган сыграл главную роль в комедии Дэнни Лейнера 'Великое новое чудо' (The Great New Wonderful).
Одной из последних работ в кино является не слишком большая роль в комедии Бёрра Стирса 'Папе снова 17' (17 Again).
С 2003 года Джим Гэффиган женат на актрисе Дженни Нот, в семье трое детей