Анна Месси родилась 11 августа 1937 года в Текхеме, в Западном Сассексе, в семье британской актрисы Адрианы Аллен и голливудского актера Раймонда Мэсси. Ее брат Дэниэл Мэсси был также актером. Анна была племянницей Винсента Мэсси, генерал-губернатора Канады.
Еще подростком Мэсси дебютировала в фильме «День Гедеона», в 1958 году. В 1960 году она сыграла роль в фильме режиссера Майкла Пауэлла «Через замочную скважину», затем снималась в триллере. Самой яркой и запоминающейся была ее роль барменши Бабс в фильме Альфреда Хичкока «Исступление» (Frenzy). В 1973 году актриса со своим братом Дэниелем в фильме «Склеп ужасов» сыграла сестру-смертницу.
Анна Месси время от времени снималась в кино, но чаще работала на телевидении, и снялась в экранизациях драм «Анны Карениной», «Оливера Твиста», «Тесс» и «Вишневого сада». Актриса также продолжала сниматься в детективных телесериалах и озвучивала романы на радио Би-би-си.
В 1986 году Анна Мэсси получила премию «Оскар» британского телевидения как лучшая актриса за роль в телесериале «Отель дю Лак». Снялась в римейке 2008 года фильма «Тэсс из д'Эбервиллей» и многих других телесериалах.
31 декабря 2004 она была удостоена звания кавалера ордена Британской империи (CBE). Последней ее ролью стал телесериал «Moving On» 2010 года.
В 2006 году Мэсси опубликовала автобиографию под названием «Немного историй», рассказывающую о трудных ранних этапах жизни и ее неудачном браке с актером Джереми Бреттом, а также об их сыне - писателе Дэвиде Раймонде Уильям Хаггинсе, 1959 года рождения, и ее успешном втором браке с ученым русского происхождения Ури Андресом.
В конце книги Анна Месси написала: «Театр забирает слишком много вашей семейной жизни. У меня есть внук и муж, и я предпочла бы, если бы смогла, быть просто бабушкой и женой».
Анна Мэсси умерла 2 июля 2011 года, на 74-м году жизни от ракового заболевания.