Райан впервые прославился после появления в фильме "CKY", в котором он вместе с другими друзьями Бэма вытворяли всевозможные пакости. Как утверждал Бэм, Райан совершенно не умел водить машину, и в молодости он попал в аварию с Бэмом, Крисом Раабом и Джессом Марджера. Машина вылетела на встречную полосу и перевернулась. Джесс, в результате аварии, получил травму запястья.
Режиссер Джефф Тремэйн путешествуя по стране искал подходящие кандидатуры для съёмок в новом телешоу, и встретил команду CKY, в которой и состоял Данн. В итоге, в сериал "Jackass" попали только Бэм и Райан, а остальные участники появлялись в эпизодах. Сериал стал настолько успешным в США, что было решено снимать полнометражный фильм.
После окончания сериала "Jackass", каждый пошёл своим путём. Райан остался с Бэмом и принял участие в его телешоу под названием "Viva la Bam". В каждой серии показывались похождения Бэма и его команды. В 2003 году, Бэм Марджера снял собственный фильм под названием "Haggard", в которой Данн сыграл главную роль. Лента была основана на реальных событиях из жизни Райана. В фильме так же приняли участие Бэм Марджера, Брэндон Дикамилло, Рэйк Йон, Дженн Ривелл, Тони Хоук, Брэндон Новак, Крис Рааб, Джесс Марджера.
В 2005 году Райан запустил собственное шоу под названием "Homewrecker", в котором помогал гостям телепередачи отомстить их обидчикам, переделывая комнаты жертв на ту или иную тему. Поскольку шоу снималось одновременно с "Viva la Bam",то решено было снять только один сезон. В 2006 году Джефф Тремэйн и Джонни Ноксвилл решили собраться снова и снять продолжение фильма "Jackass". Весь состав команды был собран, и 30 января 2006 года стартовал первый день съёмок.
После второго фильма Райан снова стал принимать участия в проектах Бэма "Bam Margera Presents: Where the ... Is Santa?" и "Minghags". Так же Райан принимал участие в телешоу "Bam's Unholy Union", в котором показывались приготовления к свадьбе Бэма и Мисси. В 2010 году, компания "Dickhouse" заявила о начале съёмок третей части фильма "Jackass". Данный фильм стал последним в жизни Райана. Незадолго до смерти он был назначен на должность ведущего в новом телепроекте "Proving Ground". Первый выпуск был показан 14 июня.
20 июня 2011 года около 3 часов ночи Райан Данн погиб в автомобильной аварии в городе Вест Гошен, штат Пенсильвания. По данным полиции автомобиль — Porsche 911 GT3 — зарегистрированный на имя Данна и управляемый им же на высокой скорости вылетел в лесополосу и загорелся. В автомобиле вместе с Данном находился его друг Захари Хартвелл. Автомобиль до прибытия пожарных успел выгореть дотла, актёра опознали по татуировкам. Полиция установила что скорость автомобиля на момент аварии была 230 км/час. Содержание алкоголя в крови актера вдвое превышало допустимую норму. Его друг Захари также скончался до приезда медиков.