Дональд Стюарт 'Грейпс' Черри родился 5-го февраля 1934-го года в Кингстоне, Онтарио.
Сын Дельмара, спортсмена-любителя и электрика пароходной линии, и Мод Черри и внук Джона Т. Джека Черри, который был одним из первых членов Королевской канадской конной полиции. Др угой дед Дона, по материнской линии, был английским сиротой, иммигрировавшим в Канаду. Младший брат Дональда играл в хоккей в различных лигах, в том числе провел один сезон в составе Национальной хоккейной лиги.
Сам же Дон долгое время играл в профессиональный хоккей в малых лигах, выступив только в одной игре плей-офф с командой 'Бостон Брюинз' в 1955-м. Он считает, что карьеру в НХЛ ему помешали сделать последствия травмы, полученной а бейсболе в межсезонье. Он перестал выступать в 1970-м, оставив после себя победу на четырех чемпионатах Calder Cup – один раз в составе 'Спрингфилд Индиенс' (Springfield Indians) в 1960-м и три раза с командой 'Рочестер Американс' (Rochester Americans) в 1965-м, 1966-м и 1968-м. Также Черри выиграл Кубок Лестера Патрика (Lester Patrick Cup) на чемпионате Западной хоккейной лиги с клубом 'Ванкувер Кэнакс' (Vancouver Canucks) в 1969-м году. Проработав некоторое время строителем и продавцом 'Кадиллаков', Дон в середине сезона 1971-1972 стал тренером 'Рочестер Американс' из Американской хоккейной лиги, получив звание 'Тренер года'. На следующий год он прибавил к своим тренерским обязанностям пост главного менеджера клуба. В дальнейшем Черри закрепил за собой репутацию яркого и эксцентричного тренера, превратив 'Бостон Брюинз' в одну из самых лучших команд НХЛ во второй полов не 1970-х.
Карьеру хоккейного комментатора Дон Черри начал в 1981-м на канале CBC. Также Дональд известен как автор и радиокомментатор 'The Fan Radio Network' и создатель видеосериала 'Rock'em Sock'em Hockey'. Недавно на кабельном канале ESPN в Соединенных Штатах он был комментатором последних этапов плей-офф Кубка Стэнли.
Дон обрел популярность, благодаря своей откровенной манере поведения, ярким нарядам и непоколебимому патриотизму