В 1983 году Стивена одного выделили со всего курса, и его первой работой в кинематографе стало детское шоу "430 Space Shuttle", где иногда ему помогал и Тони Леунг Чиу-Ваи. Тем не менее, Стивен никогда особенно не любил детей, и программа шла с немалым скрипом. Впрочем, необычный стиль ведения программы, о природе которого мало кто догадывался, сделало его популярной личностью на телевидении, и с шоу он смог продержаться целых пять лет. После этого Стивен решает попробовать что-то иное, нежели развлекаловка детей в утренней программе, и появляется в небольших ролях в кино и в качестве "приглашенной звезды" в нескольких телевизионных программах.
В том же 1988 году состоялся его кинодебют в картине "He Who Chases after the Wind". Звездой фильма был Алекс Ман, тогда уже оформившийся драматический и экшен-актер, и многому на практике Стивен научился именно от него. Стивен успел и до этого сняться в ленте "Just Heroes", постановщиками которой были Джон Ву и Ву Ма, но лента достаточно долго пролежала на полке, да и сам Чоу в ней представал слегка в непривычной для него сегодняшнего слишком серьезной роли. Перелом же произошел в том же 1988 году, когда Дэнни Ли взял Стивена на одну из главных ролей в ленте "Final Justice". За эту роль Стивен получает награду от Тайваньской киноакадемии, и перед ним "открываются все двери".
Некоторое время Стивен снимался в небольших ролях и теледрамах для канала TVB, и наконец в 1990 году выходит его личная картина под названием "All for the Winner", пародия на "God of Gamblers" с Чоу Юн-Фатом. Фильм становится большим хитом, и даже побивает рекорд кассовых сборов Гонконга. Так что сразу же после этой ленты все без исключения фильмы Стивена неизбежно начинают занимать верхние строчки хит-парадов по кассовости Гонконга. Между прочим, самое распространенное предубеждение насчет кино Гонконга состоит в том, что Джеки Чан - самый прибыльный человек там. Так вот Стивен Чоу на данный момент занимает первое место по сумме кассовых сборов его фильмов с 1990 по 2000 год. Джеки же довольствуется лишь вторым местом, при этом касса фильмов Стивена превышает кассу картин Джеки больше, чем в два раза!
Стиль актерской игры Стивена, начиная с его переломного "All for the Winner", в Гонконге окрестили как "Mo-Lei-To", что в переводе означает "бессмыслица". Именно эта виртуозная игра в бессмыслицу и обеспечивает ему популярность на долгие годы после этого, первого хита. Тогда же Стивен находит и свою "вторую половинку", но не в том смысле, что вы подумали - его постоянным спутником становится Нг Ман-Тат, с которым Стивен был знаком и раньше, но теперь брал его на одну из главных ролей почти во все свои фильмы.
Роли следуют одна за другой - аж по несколько фильмов в год, при этом все они становятся суперхитами. Его лента "Fight Back to School" становится самым доходным фильмом в истории Гонконга и дает рождение двум сиквелам. Сразу же после этого Стивен снимается в "Fist of Fury'91", который представляет собой своеобразную дань уважения его кумиру детства - Брюсу Ли. Стивен в детстве занимался боевыми искусствами, и на экране появился очень талантливый прообраз Брюса, при этом выглядящий пародией на самого себя.
В начале 90-х в Гонконге вновь появляется мода на кунгфу фильмы, и Стивен продолжает снимать картины в этом жанре. Его лента "Justice My Foot" является ремейком старого гонконгского фильма более, чем 30-летней давности. Что интересно, ранее эта роль предлагалась Майклу Хуи и Чоу Юн-Фату. В ленте "King of Beggars" Чоу немного отходит от своего обычного амплуа комика и погружается в боевые искусства, демонстрируя, наверно, самые свои лучшие трюки и приемы за всю историю своей кинокарьеры.
Относительным провалом стала его картина "Mad Monk", в которой Стивен сыграл роль ни много, ни мало, а самого Бога. Проблема заключалась в малоудачном сценарии, в который Стивен чуть ли не каждый день вносил изменения. Это жутко не нравилось режиссеру Джонни То, уже работавшему со Стивеном на ленте "Justice My Foot". Чоу нужен был еще один хит, которым стала картина "Love on Delivery", а следом появился и его режиссерский дебют (в содружестве с Ли Лик-Чи) "From Beijing with Love". Хиты идут один за другим - его картина "Chinese Odyssey" (две части) до сих пор многими считаются его лучшей киноработой. Также эта лента примечательна тем, что именно на этих съемках он встречается с Карен Мок, что положило начало долгим и близким отношениям между ними.
Но дальше были опять проблемы. Два его следующих фильма - "Out of the Dark" (пародия на "Леона" Люка Бессона) и "60 Million Dollar Man" не оцениваются тем образом, какого они заслуживают, и Чоу решает пойти старым проверенным путем - возрождает своего персонажа из "From Beijing With Love" и помещает его в картину "Forbidden City Cop", ставит которую Винсент Кок. С тех пор популярность его идет лишь по нарастающей, не допуская ни одного сбоя - убедитесь в этом сами: я привожу статистику его последних картин, где указано место, которое занимала его лента в окончательном зачете по кассовым сборам за год.