Кендра Уилкинсон училась в Высшей Школе Клеармонта, в центральном Сан Диего, которую окончила в 2003-ем году. Во время учебы, Кендра Уилкинсон шесть лет играла в софтбол – в команде «Clairemont Bobby Sox». После окончания школы, недолго проработав офис-менеджером в стоматологической клинике, Кендра Уилкинсон решила начать кар ьеру модели.
В апреле 2004-го года, на вечеринке, посвященной 78-летию отца-основателя журнала «Playboy» Хью Хэфнера, Кендра Уилкинсон присутствовала в качестве так называемой "painted girl", - полностью обнаженной девушки (за исключением немногочисленных аксессуаров), разносящей закуски и питье. Н адо признать, что попала она на вечеринку не случайно, немногим раньше некий фотограф Ким Райли прислал по факсу фотографии Кендры прямо в штаб-квартиру Хью Хэфнера. Хью сразу же заинтересовался девушкой и решил познакомиться с ней поближе. Таким образом, Кендра Уилкинсон появилась на известнейшей в ечеринке моделей Плэйбоя, называемой «Playboy Mansion», а чуть позже и вовсе получила предложение от Хью Хэфнера стать его третьей подружкой - наряду с плэй-моделями Холли Мэдисон и Бриджет Маркуардт.
Чуть позже Кендра Уилкинсон украсила своим присутствием такие телевизионные программы как «Las Ve gas» и «Entourag», а также снялась в клипе Акона «Smack That», на съемках которого произошел небезызвестный скандал (тогда известнейший реп-музыкант Eminem вылил Кендра Уилкинсон на голову бутылку воды).
После - Кендра Уилкинсон появилась в передаче «The Girls Next Door (девушки-соседки)», трансли руемой на одном из кабельных каналов для взрослых.
30-го августа 2007-го года Кендра Уилкинсон появилась на MTV в передаче «Знаменитости и Рэп», где прочла рэп-вариацию на известную композицию Лудакриса «Fantasy», тем самым, видимо, ответив на интересующий всех вопрос: «А умеет ли Кендра Уилкинсон также быстро говорить как и двигать своими причиндалами?». И, кстати говоря, заняла Кендра на том конкурсе второе место, уступив только Шар Джексон.
С декабря 2005-го года Кендра Уилкинсон ведет в интернете блог, посвященный футбольной команде «Philadelphia Eagles», той самой, за которую болела ее