Роберт пять лет изучал историю в Фордхэмском Университете. Потом он поступил в школу при Колумбийском Университете Общего Образования и Дальнейшего Обучения. Окончив Колумбийский университет, Роберт берет в качестве сценического имени имя своего младшего брата Шона и вместе с Итаном Хоуком, Фрэнком Уэйли и Стивом Заном основывает театральную компанию "Malaparte".
Роберт - талантливый актер, который после маленьких ролей в фильмах "Манхэттенский проект" (1986) и "Мой лучший друг - вампир" (1988), добился большого успеха, сыграв Нила Перри, чувствительного студента, совершившего самоубийство в фильме "Общество Мертвых Поэтов" (1989). На телевидении актер стал наиболее известен по сериалу "Доктор Хаус".
На сцене с 12 лет, Роберт работал на Бродвее ("Brighton Beach Memoirs", "Breaking the Code") и номинировался на Tony за свою роль в постановке "Кандида" по Бернарду Шоу. Он также сыграл Клаудио в интерпретации "Много шума из ничего" режиссера Кеннета Брана, а также сына персонажа Дэниела Дэй Льюиса в фильме "Эпоха невинности".
Так же является очень хорошим другом Хью Лори. Они вместе снимаются в сериале «Доктор Хаус», где они так де по сценарию хорошие друзья. Точнее у Доктора Хауса (Хью Лори) есть единственный друг – Доктор Джеймс Уилсон (Роберт Шон Леонард).
С 2004 года по нынешний день он снимается в сериале «Доктор Хаус».
В 2008-ом году Роберт Шон Леонард (Robert Sean Leonard) женился на профессиональной наезднице и исполнительном директоре конного общества West Coast Active Riders - Габриэлле Салик.
Высказывания
О своей роли:
"Я не люблю учить медицинские термины, и мне нравится то, чем занимается мой персонаж. Мне нравится быть в стороне, нравится быть другом, который заглядывает лишь на секунду, чтобы сказать: "Как поживаешь? ОК" - а затем идет домой. Для меня те сцены, где я с этой четверкой ставим дифференциальный диагноз были кошмаром. По действию я участвовал в нескольких таких сценах и всегда брал с собой книгу на съемки. Я не понимаю, о чем они там все разговаривают".
О терминологии в сериале "Доктор Хауз":
"В каждом сценарии у нас есть словарный лист - в нем есть все медицинские термины и произношения - как для идиотов. И мы до сих пор неправильно произносим слова!"
О привлекательности доктора Хауза:
"Все эти ситуации с деньгами - он не склонен расплачиваться, но у меня много друзей ведут себя точно также. Так что я не нахожу здесь особой мистики. Думаю, Хауз очень привлекательный персонаж. Мне кажется, многие люди хотели бы дружить с ним".
О тихих семейных радостях:
"Если я не работаю в течение нескольких дней, я даже не переодеваю пижаму. Мы с подругой боимся, что если мы исчезнем, никто этого даже и не заметит. Всё, что нам нравится делать, это читать и смотреть Dog Whisperer (программа о собаках и их дрессировке)".
О своей ленности:
"Я редко работаю чаще, чем три дня в неделю. Я как-то сказал, что если бы работал столько сколько работает Хью, я вероятно бы очень скоро застрелился".
Об общих интересах с Хью Лори:
"Хью славный парень, мне нравится с ним работать, он смешной. С каждым, кому по душе Питер Кук (английский комик, писатель-сатирик), я легко схожусь".
О чудачествах Хью Лори:
"Как-то вечером мы пошли на одно мероприятие, а там показали отрывок из "Хауза". Хью сел и заткнул уши пальцами. Он не захотел лишний раз видеть себя на экране, для него это был лишь повод при всех сидеть с пальцами в ушах, изображая "Лондонский мост".
О том, что происходит, когда приходится поздно возвращаться с работы:
"Люди, прогуливающие собак, возможно, уже дважды вышли и вернулись домой, а моя собака, скорее всего, уже загадила всю гостиную".