Уэбер добился наибольшей известности благодаря роли в длительном ситкоме NBC «Крылья», где снимался с 1990 по 1997 год. Благодаря успеху шоу, Уэбер сыграл главные роли в нескольких телефильмах, а в 1992 году снялся с Дженнифер Джейсон Ли в триллере «Одинокая белая женщина». После он появился в фильме «Временная секретарша», и наконец, сыграл главную роль в комедии «Джеффри» (1995).
Уэбер сыграл главные роли в двух недолго просуществовавших сериалах, «Шоу Уэбера» (2000—2001) и «Окружной прокурор» (2004), а также был частью актёрского ансамбля провальных сериалой «Студия 60 на Сансет-Стрип» (2006—2007) и «Счастливый город» (2010).
В двухтысячных, большей известности ему принесли второстепенные роли в сериалах «Опять и снова», «Братья и сёстры» и «Закон и порядок: Специальный корпус». Помимо этого Уэбер снялся в нескольких телефильмах, и в последние годы появился в сериалах «Красотки в Кливленде», «Две девицы на мели» и «Даллас». Также он исполняет одну из основных ролей в сериале «Убийство первой степени», который стартует летом 2014 года.
Уэбер был женат на актрисе Финн Картер с 1985 по 1992 год. С 1995 по 2013 год он был женат на Джульетт Хоунен, у них двое детей.