В 17 лет Дайана Скаруид уехала в Нью-Йорк, чтобы стать актрисой. Она окончила Университет Пейс и Американскую академию драматического искусства.
В 1976 году Скаруид дебютировала в телевизионном сериале «Старски и Хач». В кинодраме «Прелестное дитя»/ Pretty Baby (1978) её партнёршами были Сьюзан Сарандон и Брук Шилдс.
За свою роль в кинодраме «Скрытые пасы»/ Inside Moves (1980) она номинировалась на премию «Оскар», как лучшая актриса второго плана. За роль в фильме Ричарда Доннера «Дорогая мамочка»/ Mommie Dearest (1981) с участием Фэй Данауэй она получила в 1982 году «Золотую малину».
В 2000 году Дайана Скаруид снялась в триллере «Что скрывает ложь»/ What Lies Beneath с участием Харрисона Форда и Мишель Пфайффер. В 2004 году снялась в телесериале «Чудопад»/ Wonderfalls.
В 2005 году снялась в сериале «Мыслить как преступник / Criminal Minds», в 2008 году в сериале «Чистильщик / The Cleaner», а также в фильме «Парень мечты / Dream Boy».