Учился в школе «Palo Verde High School». После окончания школы поступил в Аризонский университет по специальности «электротехника», но в итоге перешёл на специальность «маркетинг» и получил послевузовское профессиональное образование.
В 1973 году Шендлинг переезжает в Лос-Анджелес. Он временно работает в рекламном агентстве, а затем продаёт написанные сценарии к нескольким эпизодам телесериала «Санфорд и сын». Кроме этого, он также написал сценарии к ситкомам «Добро пожаловать назад, Коттер» и «Трое — это компания».
В 1977 году Гарри попал в автокатастрофу на Беверли Хиллз; травмы его были тяжелы, и он несколько недель был в критическом состоянии. Позднее он использовал этот эпизод в своих 'стэнд-ап'-выступлениях. В 1978 году Шендлинг совершил своё первое стенд-ап выступление в клубе «Comedy Store» в Лос-Анджелесе. В одном из интервью Гарри рассказывал, что в 'стэнд-ап' пошел после того, как был глубоко разочарован правилами создания сценариев для комедийных сериалов.
Несколько лет он выступал по всей стране, пока не попал в поле зрения агентов по подбору персонала проекта 'The Tonight Show' c Джонни Карсоном; выступление в шоу прошло более чем успешно, и в 1981 году Гарри даже исполнил роль ведущего; более того, до 1985 года Шэндлинг вместе с Джоан Риверс довольно часто подменяли Карсона.
В 1984 году вышел первый специальный выпуск Гарри – 'Один в Вегасе' ('Garry Shandling: Alone in Vegas' ); показывался он на канале Showtime. Второй спецвыпуск последовал через два года, на том же канале; третий увидел свет в 1991 году.
Карьера сценариста развивалась параллельно. Вместе со своим коллегой Аланом Звейбелем Шэндлинг создал сюрреалистическую комедию положений 'Это шоу Гарри Шэндлинга' ('It's Garry Shandling's Show' ) – семьдесят два его эпизода увидели свет на канале Showtime c 1985 по 1990; позднее трансляцию отредактированных эпизодов повторил канал Fox. Шоу четыре раза номинировалось на 'Эмми'. Не забыто оно и сейчас – так, в 2009-ом году на Amazon.com в продажу поступило полное собрание эпизодов сериала на DVD.
Личная жизнь
Шендлинг не женат и редко говорит о своей личной жизни. С 1987 по 1994 год он встречался с актрисой и бывшей моделью Линдой Дюсетт. Она, также как и Шендлинг, снималась в телесериале «Шоу Ларри Сандерса», в котором она сыграла Дарлин, ассистенку Хэнка Кингсли. После их расставания она была списана c телесериала. Потом Дюсетт подала иск против Шендлинга и продюсера Брэда Грея за сексуальные домогательства, который был урегулирован во внесудебном порядке за $1,8 млн.
Однажды, придя на шоу «Вечернее шоу Дэвида Леттермана», Гарри рассказал, что занимается баскетболом и даже увлекается боксом. В другом шоу «Самое позднее шоу с Крэйгом Фергюнсоном» он упомянул, что у него в доме живёт змея.