С четырех лет Сара начала сниматься в рекламных роликах и озвучивать реплики как голос за кадром. В актерской профессии Сара Хайленд с пяти лет – она получила свою первую роль как дочь Говарда Стерна в фильме «Части тела», который вышел на экраны в 1997 году.
Затем она сыграла малышку Молли в романтической комедии «Объект моего восхищения» с Дженнифер Энистон и Полом Раддом в главных ролях и появилась в телесериале «Другой мир» в роли Рейн Вольф, девочки найденной в парке и удочеренной приемной семьей, Джози и Гари. Сара затем работала с Эми Карлсон, игравшей Джози, еще несколько раз: в криминальном сериале «Фалькон», в драме «Закон и порядок» и в «Закон и порядок: Суд присяжных».
Сару выбрали как одну из маленьких «Одри Хепберн» в «Истории Одри Хепберн» с Дженнифер Лав Хьюитт, и в том же году она сыграла Молли в сериале «Энни» на телеканале ABC и Элизабет Митчелл в драме «Секрет Джо Гулда». Помимо всех своих работ в кино и на телевидении, Сара изучала вокал, балет, джаз, хип-хоп, театральный танец, чечетку и выступала со своим танцевальный классом в Линкольн-центре.
В новом тысячелетии Хайленд успела сыграть в сериалах «Одна жизнь, чтобы жить», «Прикосновение ангела», «Все мои дети» и других проектах.
Родившись в Нью-Йорке, Сара, тем не менее, много путешествовала вместе со своим отцом, поскольку он часто выступал в различных региональных театрах по всей стране. Она училась на дому под руководством матери и успела поучиться во многих школах в самых разных штатах. В шестом классе ее приняли в Профессиональную школу исполнительских искусств, которую Сара окончила в 2008 году.
Едва ей исполнилось 18 лет, как Хайленд переехала в Лос-Анджелес и уже через две недели приняла участие в съемках пилотного эпизода «Американской семейки», сыграв старшую дочь семьи Данфи. До этого она отметилась участием в сериале «Помадные джунгли», где сыграла экранную дочь Брук Шилдс на NBC.
Не забывает молодая актриса и о голливудском кино. В 2013 году вышли на экраны фильмы с участием актрисы – «Апрельский апокалипсис», «Зови меня сумасшедшим», «Бонни и Клайд», «Мой друг – гей».
Кроме того, у Сары богатый опыт работы на сцене, как на Бродвее, так и вне его.