Дмитрий Астрахан родился 17 марта 1957 в семье ленинградских историков. Он был самым младшим, пятым ребёнком. В школе увлекался чтением, математикой и спортом.
После окончания восьмого класса поступил в физико-математическую школу номер 30 на Васильевском острове и одновременно продолжал заниматься классической борьбой. После окончания школы был принят в Ленинградский Электротехнический Институт им. Ульянова (Ленина).
В 1982 окончил ЛГИТМиК (мастерская А. Музиля). В течение нескoльких лет Дмитрий сменил несколько институтов, пока не был принят в Театр Музыки и Кинематографии, в класс Музиля.
Затем Свердловский театр юного зрителя, служба в армии (морская пехота), постановки в разных театрах России и за рубежом, стажировка у Товстоногова в Ленинграде, и дальше работа в театре и кино. Специализируется на изготовлении психологических драм.
В 1981—1987 годах Астрахан работал режиссером, главным режиссером Свердловского ТЮЗа, затем в 1987—1990 годах ставил спектакли на сценах БДТ, Ленинградского ТЮЗа, Ленинградского театра имени Комиссаржевской, Омского ТЮЗа, в Болгарии. Известность в театральных кругах принес ему спектакль «Удалой молодец — гордость Запада» (пьеса Дж. М. Синга).
В 1991—1995 художественный руководитель Санкт-Петербургского театра комедии им. Н. П. Акимова. Всего Астрахан поставил более 30 спектаклей в различных театрах, в том числе в Московском театре им. А. Пушкина пьесы Олега Данилова «Леди на день» (2000), «Путники в ночи» (2001). С 1993 года руководил актерской мастерской ЛГИТМиКа.
В Екатеринбурге, на местном телевидении Астрахан снял свой первый фильм «Роковая ошибка» по пьесе Рощина. В 1990 году он начинает снимать на Ленфильме короткометражную ленту «Изыди» (1991). Сценарий был написан им в соавторстве с Олегом Даниловым, который станет его постоянным сценаристом. В процессе съемок фильм «Изыди» вырос до полного метража. Он создавался на основе и по мотивам произведений Шолом-Алейхема и Бабеля и рассказывал о еврейских погромах в России в начале 20 века. Главную роль молочника Мотла Рабиновича в эпическом ключе сыграл грузинский артист Отар Мегвинетухуцеси. Участвовал с этим фильмом на Кинофоруме в Ялте—94: «Номинация. Кино. XXI век.»
В следующей картине Астрахан обращается к мелодраматическому жанру. Он снимает фильм «Ты у меня одна» (1993) соблюдая классические правила жанра. Герой фильма, прозябающий инженер, отказывается от богатой и благополучной жизни ради верности своей жене. В этой картине Астрахан демонстрирует присущую ему театральность решений, повышенную эмоциональность. Замысел режиссера был точно исполнен исполнителями главных ролей Мариной Неёловой, Александром Збруевым и Светланой Рябовой.
Эксцентрическая комедия «Все будет хорошо» (1995) подтвердила ориентацию режиссера на массового зрителя, доступность и обаяние его лент, склонность к мелодраме. Однако в фильме «Из ада в ад» (1997) Астрахан вновь обращается к жанру трагедии. В основе сценария реальный исторический факт: погром в польском городе Кельцы в 1946 году. И в этой работе проявились характерные особенности кинематографа Дмитрия Астрахана: кипучий темперамент автора, энергия и поэтическое начало.