Её кинодебют состоялся в Великобритании в 1914 года, а в Голливуде она впервые появилась в 1937. В том же году Мэй была номинирована на «Оскар», за роль миссис Брэмсон в фильме «Ночь должна пройти». В 1938 году Уитти снялась в фильме Альфреда Хичкока «Леди исчезает», где сыграла губернантку мисс Фрой, а спустя год она покинула Великобританию и навсегда переехала в США, хотя американского гражданства получать не стала. В дальнейшем она много играла в театрах, а также активно продолжала сниматься в Голливуде. Одной из самых примечательных ролей Уитти следующих лет стала леди Белдон в фильме «Миссис Минивер» (1942), за роль которой она была вновь номинирована на «Оскар», как Лучшая актриса второго плана.
В 1947 году умер муж Уитти Бен Уэбстер, а год спустя от рака в возрасте 82 лет умерла и сама Мэй. Её не стало 29 мая 1948 года.