Роберт много снимался в кино в этот период, создавая разнообразные образы от бедняка до богача. В 1935 году он стал президентом Гильдии Киноактеров. Его контракт с MGM длился 16 лет и был прерван началом Второй Мирововй Войны, когда Монтгомери пошел служить на флот. Он сражался и в Европе, и в Тихом океане. Роберт Монтгомери возобновил контракт с MGM в 1945 году, актер сыграл одну из главных ролей с Джоном Уэйном в фильме Джона Форда "They Were Expendable" (1945), а вскоре он дебютировал в роли режиссера, сняв фильм "Леди в озере" (1947). Затем он оставил кинокомпанию, чтобы стать независимым режиссером, предпочитая стоять за камерой, нежели перед ней. Много времени он стал уделять театру и телевидению. Его популярный телесериал "Подарки Роберта Монтгомери" (1950) стал дебютной работой для дочери-актрисы Элизабет Монтгомери.
Умер 27 сентября 1981 года от рака кишечника.